1,4-Нафтохинон

1,4-Нафтохинон
	;
Общие
Систематическое наименование	нафталин-1,4-дион
Хим. формула	C₁₀H₆O₂
Рац. формула	C10H6O2
Физические свойства
Молярная масса	158,153 г/моль
Плотность	1,42 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	128 ℃
Т. субл.	<100 ℃
Т. всп.	142 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде	0,35 г/100 мл
Классификация
Номер CAS	130-15-4
PubChem	8530
ChemSpider	8215
Номер EINECS	204-977-6
ChEBI	27418
SMILES
	C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
InChI
	InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Безопасность
ПДК	0,1 мг/м3
ЛД50	190 мг/кг (крысы, перорально)
R-фразы	R24/25, R26, R36/37/38, R43, R50
S-фразы	S26, S28, S36/37, S45, S61
Пиктограммы СГС
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

1,4-Нафтохинон — производное нафталина, хинон.

Физические свойстваПравить

Жёлтые триклинные кристаллы с резким запахом похожим на запах бензохинона. Плохо растворим в воде, слегка растворим в петролейном эфире, хорошо растворим в полярных органических растворителях. В щелочной среде даёт красно-коричневое окрашивание. Молекула планарна.

ПолучениеПравить

Газофазное окисление нафталина с использованием оксида ванадия в качестве катализатора^[1]. При этом основным продуктом реакции является фталевый ангидрид.

Окисление нафталина оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте^[2].

Химические свойстваПравить

1,4-нафтохинон ведёт себя как сильный диенофил в реакции Дильса — Альдера. Так он реагирует с 1,3-бутадиеном. Реакцию проводят либо с избытком сжиженного 1,3-бутадиена при комнатной температуре в течение 45 дней, либо в присутствии одного эквивалента хлорида олова (IV) в качестве катализатора при −50 °С.

1,4-нафтохинон ведёт себя как окислитель, востанавливаясь до 1,4-гидрохинона. Даёт оксим. Ведёт себя как лиганд, благодаря наличию электрофильной связи (C=C).^[3]

В уксусной кислоте, при катализе I₂, присоединяет хлор или бром, образуя 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинон. В щелочном растворе окисляется H₂O₂ до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.

ПрименениеПравить

Используется для синтеза антрахинона, по реакции с 1,3-бутадиеном и последующим окислением, и различных красителей, в том числе через нитрование до 5-нитро-1,4-нафтохинона. Ингибитор коррозии. Используется в качестве катализатора при производстве синтетического каучука и полиакрилатов.^[4]

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А. Технология красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов. — 2-е изд, перераб. — Л.: Химия, 1980. — С. 210.
↑ З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / Пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова, под ред. В. М. Потапова. — М.: Химия, 1979. — С. 278.
↑ Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. Desymmetrization of a meso-Diol Complex Derived from [Cr(CO)₃(η⁶-5,8-Naphthoquinone)]: Use of New Diamine Acylation Catalysts (англ.) // Chemical Communications (англ.) (рус. : journal. — 2004. — Vol. 2004, no. 13. — P. 1548—1549. — doi:10.1039/b404006f.
↑ И.Л. Кнунянц. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198-199.

[чекалин-1] Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А. Технология красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов. — 2-е изд, перераб. — Л.: Химия, 1980. — С. 210.

[hauptmann-2] З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / Пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова, под ред. В. М. Потапова. — М.: Химия, 1979. — С. 278.

[3] Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. Desymmetrization of a meso-Diol Complex Derived from [Cr(CO)₃(η⁶-5,8-Naphthoquinone)]: Use of New Diamine Acylation Catalysts (англ.) // Chemical Communications (англ.) (рус. : journal. — 2004. — Vol. 2004, no. 13. — P. 1548—1549. — doi:10.1039/b404006f.

[энциклопедия-4] И.Л. Кнунянц. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198-199.

[1]

[2]

[3]

[4]