Антрахинон

Антрахинон(9,10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.

Антрахинон
Общие
Хим. формула	C14H8O2
Физические свойства
Молярная масса	208 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	286 °C
• кипения	379,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS	84-65-1
PubChem	6780
Рег. номер EINECS	201-549-0
SMILES	O=C2c1ccccc1 C(c3c2cccc3)=O
InChI	InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	40448
ChemSpider	13835294
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.

Методы синтезаПравить

• Окисление антрацена триоксидом хрома в присутствии уксусной кислоты:

 

• Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-бензоилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией под действием серной кислоты и повышенной температуры с отщеплением воды:

 

• Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена, оксид трёхвалентного железа и др.:

 

В промышленности в основном используется первый метод.

Нахождение в природеПравить

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая, алоэ.

ПрименениеПравить

Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон используется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.

В Евросоюзе антрахинон запрещён как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид.

Применяется в материаловедении для декорирования поверхностей с целью выявления микроструктуры.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.