![]()
Антрацен
Антраце́н (трицикло-[8.4.0.03,8]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
| Антрацен | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Антрацен |
| Хим. формула |
|
| Физические свойства | |
| Молярная масса |
|
| Плотность |
|
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления |
|
| • кипения |
|
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в спирте | 0.0908 г/100 мл |
| • в гексане | 0.164 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
|
| PubChem |
|
| Рег. номер EINECS |
|
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI |
|
| Номер ООН |
|
| ChemSpider |
|
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе |
![]()
![]()
Химические свойства![]()
Править
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду.
В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).
![]()
![]()
Получение![]()
Править
Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.
![]()
![]()
Применение![]()
Править
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.
![]()
![]()
Исследования![]()
Править
В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах[1].
В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде[2].
![]()
![]()
Примечания![]()
Править
↑
Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman. Unidirectional Adsorbate Motion on a High-Symmetry Surface: “Walking” Molecules Can Stay the Course (англ.) // The American Physical Society. Physical Review Letters : journal. — 2005. — 11 October (
no. PRL 95, 166101). — doi:10.1103/PhysRevLett.95.166101. — PMID 16241817. Архивировано 20 июля 2011 года.
↑
Антраценовый космос: Органика в пространстве (неопр.). «Популярная механика» (23 июня 2010). Дата обращения: 6 ноября 2019. Архивировано 6 ноября 2019 года.
![]()
![]()
Литература![]()
Править
Антрацен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.:
А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.
Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.