N-Метилтриптамин

N-Метилтриптамин
N-Метилтриптамин
Химическое соединение
ИЮПАК	2-(1H-Indol-3-yl)-N-methylethanamine
Брутто-формула	C11H14N2
Молярная масса	174.245 г/моль
CAS	61-49-4
PubChem	6088
Состав
Другие названия
	NMT
	Медиафайлы на Викискладе

N-Метилтриптамин, или NMT — индольный алкалоид, содержащийся в коре, стеблях и листьях многих видов виролы, акации, мимозы и некоторых других растений. В растения обычно встречается вместе с другими алкалоидами, близкими по химическому строению, такими, как диметилтриптамин (DMT), 5-метоксидиметилтриптамин (5-MeO-DMT) и буфотенин (5-OH-DMT, 5-гидроксидиметилтриптамин). Обладает психотропными свойствами. Образуется в процессе биосинтеза в организме человека, может быть обнаружен в моче^[1].

Правовой статус примененияПравить

В России N-Метилтриптамин классифицируется как вещество, свободный оборот которых запрещён и регулируется государством, помещено в Список I для наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров ^[2] в качестве производного^[3] альфа-метилтриптамина (AMT).

В США N-метилтриптамин считается контролируемым веществом из списка I^[4] как изомер положения^[5] альфа-метилтриптамина (AMT).

Психотропный эффектПравить

Принимаемый внутрь NMT не производит психотропного эффекта, вероятно, из-за почти полного разложения в процессе метаболизма при однократном прохождении через печень ^[6]. Однако при комбинации с ингибитором моноаминоксидазы (MAO_A, MAOI), он может проявлять психотропное воздействие^[6]. В парообразном состоянии NMT обладает активностью при дозировке от 50 до 100 мг с длительностью действия 45–70 минут; продолжительность визуальных эффектов составляет 15–30 секунд. Основной психоактивный эффект не носит видимых проявлений^[7].

Данное вещество оказывает менее стойкое психоактивное действие, чем диметилтриптамин.

БиосинтезПравить

N-метилтриптамин образуется и в организме человека в результате метаболизма триптофана под действие ферментов (N-метилтрансфераз), но затем расщепляется ферментом моноаминоксидазой, либо преобразуется в диметилтриптамин ^[8]^[9].

ПримечанияПравить

↑ T. Forsström, J. Tuominen, J. Kärkkäin. Determination of potentially hallucinogenic N-dimethylated indoleamines in human urine by HPLC/ESI-MS-MS (англ.) // Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. — 2001-01. — Vol. 61, iss. 7. — P. 547–556. — ISSN 1502-7686 0036-5513, 1502-7686. — doi:10.1080/003655101753218319.
↑ Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ (неопр.). base.garant.ru. Дата обращения: 17 мая 2023.
↑ Постановление Правительства РФ от 19.11.2012 N 1178 "О внесении изменения в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" | ГАРАНТ (неопр.). base.garant.ru. Дата обращения: 17 мая 2023.
↑ Orange Book - List of Controlled Substances and Regulated Chemicals (неопр.).
↑ Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice. Definition of "positional isomer" as it pertains to the control of schedule I controlled substances. Final rule // Federal Register. — 2007-12-03. — Т. 72, вып. 231. — С. 67850–67852. — ISSN 0097-6326.
↑ ¹ ² Foye's principles of medicinal chemistry (англ.) / David A. Williams, Thomas L. Lemke, William O. Foye. — 5th ed. — Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins, 2002. — P. 439. — 1114 p. — ISBN 978-0-683-30737-5.
↑ Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin. Tihkal: the continuation (англ.). — Berkeley: Transform, 1997. — 800 p. — ISBN 978-0-9630096-9-2.
↑ Lothar Lindemann, Marius C. Hoener. A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family (англ.) // Trends in Pharmacological Sciences. — 2005-05. — Vol. 26, iss. 5. — P. 274–281. — doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.
↑ Scott A. Burchett, T. Philip Hicks. The mysterious trace amines: Protean neuromodulators of synaptic transmission in mammalian brain (англ.) // Progress in Neurobiology. — 2006-08. — Vol. 79, iss. 5-6. — P. 223–246. — doi:10.1016/j.pneurobio.2006.07.003.

[1] T. Forsström, J. Tuominen, J. Kärkkäin. Determination of potentially hallucinogenic N-dimethylated indoleamines in human urine by HPLC/ESI-MS-MS (англ.) // Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. — 2001-01. — Vol. 61, iss. 7. — P. 547–556. — ISSN 1502-7686 0036-5513, 1502-7686. — doi:10.1080/003655101753218319.

[2] Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ (неопр.). base.garant.ru. Дата обращения: 17 мая 2023.

[3] Постановление Правительства РФ от 19.11.2012 N 1178 "О внесении изменения в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" | ГАРАНТ (неопр.). base.garant.ru. Дата обращения: 17 мая 2023.

[4] Orange Book - List of Controlled Substances and Regulated Chemicals (неопр.).

[5] Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice. Definition of "positional isomer" as it pertains to the control of schedule I controlled substances. Final rule // Federal Register. — 2007-12-03. — Т. 72, вып. 231. — С. 67850–67852. — ISSN 0097-6326.

[:0-6] ¹ ² Foye's principles of medicinal chemistry (англ.) / David A. Williams, Thomas L. Lemke, William O. Foye. — 5th ed. — Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins, 2002. — P. 439. — 1114 p. — ISBN 978-0-683-30737-5.

[7] Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin. Tihkal: the continuation (англ.). — Berkeley: Transform, 1997. — 800 p. — ISBN 978-0-9630096-9-2.

[8] Lothar Lindemann, Marius C. Hoener. A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family (англ.) // Trends in Pharmacological Sciences. — 2005-05. — Vol. 26, iss. 5. — P. 274–281. — doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.

[9] Scott A. Burchett, T. Philip Hicks. The mysterious trace amines: Protean neuromodulators of synaptic transmission in mammalian brain (англ.) // Progress in Neurobiology. — 2006-08. — Vol. 79, iss. 5-6. — P. 223–246. — doi:10.1016/j.pneurobio.2006.07.003.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]