4-Ацетамидобензолсульфонилазид

4-Ацетамидобензолсульфонилазид — органическое вещество, реагент для проведения диазотрансфера.

4-Ацетамидобензолсульфонилазид
Общие
Сокращения	p-ABSA
Хим. формула	C8H8N4O3S
Физические свойства
Состояние	бесцветные или коричневатые кристаллы
Молярная масса	240,24 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	106–108, 112–114 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2158-14-7
InChI	1/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)/f/h10H
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P216, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

Препаративными методами получения реагента являются:

• реакция нитрозирования 4-ацетамидобензолсульфонилгидразида;
• реакция 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида с азидом натрия в ацетоне либо двухфазных системах.

Очистка проводится перекристаллизацией из толуола.

Строение и физические свойстваПравить

4-Ацетамидобензолсульфонилазид растворяется в хлористом метилене; ограниченно растворим в толуоле, не растворяется в петролейном эфире.

В литературе не сообщается об особых мерах предосторожности при его хранении или работе с ним, поэтому рекомендуется применять общие соображения, касающиеся азидсодержащих реагентов.

Химические свойстваПравить

4-Ацетамидобензолсульфонилазид представляет собой один из реагентов для осуществления реакции диазотрансфера. Его преимущество заключается в том, что он позволяет легче выделять продукт и является более безопасным в обращении. В то же время он реагирует более медленно, чем другие реагенты. Типичным его применением является перенос диазогруппы к активированным метиленовым звеньям, окружённым двумя карбонильными группами. Так, например, субстратами для 4-ацетамидобенхолсульфонилазида могут служить димедон, малоновый эфир, ацетоуксусный эфир. Диазотрансфер протекает в присутствии триэтиламина.

$\mathsf{R}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{R}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{H}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{N}}_{\mathsf{3}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{R}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{=}{\mathsf{N}}_{\mathsf{2}}\mathsf{)}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{R}$${\mathsf {RCOCH_{2}COR+CH_{3}CONHC_{6}H_{4}SO_{2}N_{3}\rightarrow RCOC(\!\!=\!\!N_{2})COR}}$ 

Также реагент применяют для переноса диазогруппы к метиленовым звеньям, сопряжённым с двойными связями. Это позволяет получать ряд винилдиазометанов.

В редких случаях 4-ацетамидобензолсульфонилазид присоединяется азидной группой к двойным связям.

См. такжеПравить

• Имидазол-1-сульфонилазид

ЛитератураПравить

• Nikolaev V. A. p-Acetamidobenzenesulfonyl Azide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra005.