Хлорпропан

Пропилхлорид
Пропилхлорид
Общие
Систематическое; наименование	1-хлорпропан
Хим. формула	С3H7Cl
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	78,541 г/моль
Плотность	0,89 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-123 °C
• кипения	47 °C
• вспышки	-18 °C
	Энтальпия
• образования	−160,5 кДж/моль
Давление пара	373 гПа (20°C)
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,27 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,388
Классификация
Рег. номер CAS	540-54-5
PubChem	10899
Рег. номер EINECS	208-749-7
SMILES	ClCCC
InChI	InChI=1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	10437
Безопасность
NFPA 704	3 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C₃H₇Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов. Изомер 2-хлорпропана.

Физические свойстваПравить

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ. Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл^[1]. Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне.

ПолучениеПравить

Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана. Соотношение продуктов зависит от температуры.^[2]

Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА^[3]:

Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка.

Химические свойстваПравить

1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра. При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан.^[4]:

\text{[math]}

{\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}

БезопасностьПравить

Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1%^[5].

См. такжеПравить

2-хлорпропан

Хлорэтан

Трет-бутилхлорид

ПримечанияПравить

↑ 1-Хлорпропан — физико-химические свойства | CHEMDB.NET (неопр.). chemdb.net. Дата обращения: 25 февраля 2020.
↑ Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1 (неопр.). www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. — Выпуск 2. — Москва: ИРЕА, 1961. — С. стр. 45 (см. стр. 46).
↑ Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса (неопр.). www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
↑ Лазарев Н.В., Левина Э.Н., Вредные вещества в промышленности. Справочних для химиков, инженеров и врачей. Издание 7-е., Том I, стр 214-215.

[1] 1-Хлорпропан — физико-химические свойства | CHEMDB.NET (неопр.). chemdb.net. Дата обращения: 25 февраля 2020.

[:0-2] Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1 (неопр.). www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.

[3] Методы получения химических реактивов и препаратов. — Выпуск 2. — Москва: ИРЕА, 1961. — С. стр. 45 (см. стр. 46).

[4] Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса (неопр.). www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.

[5] Лазарев Н.В., Левина Э.Н., Вредные вещества в промышленности. Справочних для химиков, инженеров и врачей. Издание 7-е., Том I, стр 214-215.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]