1-Нитрозо-2-нафтол

1-Нитрозо-2-нафтол (реактив Ильинского) — органическое соединение, нитрозонафтол с химической формулой C₁₀H₇NO₂, относящийся к нитрозокрасителям. Жёлтые кристаллы, почти нерастворимые в воде. Применяется в аналитической химии для определения трёхвалентного кобальта, стал первым органическим реактивом, применённым для неорганического анализа, введён в использование М. А. Ильинским в 1884 году. Также применяется для производства других нитрозокрасителей, например, протравного зелёного БС.

1-​Нитрозо-​2-​нафтол
Общие
Хим. формула	C10H7NO2
Физические свойства
Молярная масса	173,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	109,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	131-91-9
PubChem	8580
Рег. номер EINECS	205-043-0
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2N=O)O
InChI	InChI=1S/C10H7NO2/c12-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)11-13/h1-6,12H YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	8262
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синонимы: α-нитрозо-β-нафтол, 1,2-нафтохинон-1-оксим, 1-нитрозо-2-нафталенол.

ИсторияПравить

В 1884 Михаил Ильинский предложил использовать 1-нитрозо-2-нафтол с целью отделения кобальта от никеля. Этот реактив стал первым органическим соединением, применённым для анализа неорганических веществ. Тем не менее, активное использование органических реактивов в неорганическом анализе началось значительно позднее, после открытия действия диметилглиоксима на ион никеля в 1905 году.

СвойстваПравить

Жёлтый кристаллический порошок. Молярная масса составляет 173,14 г/моль, температура плавления 109,5 °C. Хорошо растворим в водных щелочных растворах и диэтиловом эфире, плохо растворим в спирте (2,4 г/100 г), почти нерастворим в воде (0,02 г/100 г).

ПолучениеПравить

Синтезируют путём нитрозирования 2-нафтола.

ПрименениеПравить

Применяют для экстракционно-фотометрического определения трёхвалентного кобальта (предел обнаружения 0,005 мкг/мл) и трёхвалентного родия (0,4 мкг/мл).

БезопасностьПравить

Поражает кожу, вызывая дерматиты.

ЛитератураПравить

• Надеинский Б. П. Теоретические обоснования и расчеты в аналитической химии. — М.: «Советская наука», 1956.
• 1-Нитрозо-2-нафтол // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 385. — 792 с.
• Рыбинов В. И. Нитрозонафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 273—274. — 639 с.