2-Нафтол

2-Нафто́л (β-нафтол, 2-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C₁₀H₈O, представитель класса нафтолов, вместе с 1-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Применяется как антисептик, антиоксидант, промежуточный продукт в органическом синтезе.

2-​Нафтол
Общие
Хим. формула	C10H8O
Физические свойства
Молярная масса	144,16 г/моль
Плотность	1,217 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	122 °C
• кипения	295 °C
• вспышки	153 °C
Классификация
Рег. номер CAS	135-19-3
PubChem	8663
Рег. номер EINECS	205-182-7
SMILES	C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
InChI	InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	QL2975000
ChEBI	10432
ChemSpider	8341
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы имеющие слабый запах фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температуры плавления — 122 °C, кипения — 295 °C (н. у.), 154—155 (2 мм рт. ст), вспышки — 153 °C. Относительная плотность $d_4^{20}$$d_{4}^{20}$  = 1,217. Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Плохо растворим в воде. Летуч с водяным паром и светочувствителен.

Нахождение в природеПравить

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле.

ПолучениеПравить

2-Нафтол синтезируют одним из нескольких способов:

• сплавление нафталин-2-сульфокислоты с щёлочью при температуре 300—315 °C с выходом реакции в 70—82 %;
• окисление 1-изопропил-2-нафтиламина кислородом или воздухом при 110 °C с использованием в качестве катализатора стеарата натрия, гидроксида натрия или двуокиси марганца и следующим за этим гидролизом продукта;
• гидролиз 2-хлорнафталина водой при 270—290 °C, катализируемый оксидом меди(II) или диоксидом кремния.

ПрименениеПравить

Используется в органическом синтезе, например, для получения 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина, этиловых эфиров 2-нафтола.

Также применяется как сильный антисептик, антиоксидант для скипидара и каучуков.

В аналитической химии используется для определения азотной кислоты, циклических альдегидов. Также применяется как флуоресцентный индикатор.

БезопасностьПравить

Вызывает слабое раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. При проникновении через кожу может вызывать заболевания почек и изменять состав крови. Предельно допустимая концентрация 2-нафтола — 0,1 мг/м³.

ЛитератураПравить

• Карпова Н. Б. Нафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.

СсылкиПравить

• Ю. Н. Огибин. Нафтолы  (неопр.). Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Дата обращения: 16 августа 2018.