м-Фенилендиамин

м-Фенилендиамин^[1]^[2]
м-Фенилендиамин
Общие
Систематическое; наименование	1,3-фенилендиамин
Сокращения	MPDA
Традиционные названия	м-фенилендиамин
Хим. формула	C6H8N2
Рац. формула	C6H4(NH2)2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	108,14 г/моль
Энергия ионизации	689 кДж/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	62,8; 103 °C
• кипения	257; 282-284; 287 °C
• самовоспламенения	560 °C
Мол. теплоёмк.	159,6 Дж/(моль·К)
	Энтальпия
• образования	–7,8 кДж/моль
Давление пара	0,62 мм рт. ст. (100 °C)
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	35,125 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-45-2
PubChem	24898321
Рег. номер EINECS	203-584-7
SMILES	Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N
InChI	InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SS7700000
ChEBI	8092
Безопасность
Предельная концентрация	0,1 мг/м³
ЛД50	110-149,25 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	ирритант
Фразы риска (R)	R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68
Фразы безопасности (S)	S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410
Меры предостор. (P)	P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

м-Фенилендиамин — органическое вещество, ароматический диамин с формулой 1,3-C₆H₄(NH₂)₂. Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.

Получение и лабораторная очисткаПравить

м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле^[3].

В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет^[4].

Физические свойстваПравить

м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)^[3].

Химические свойстваПравить

м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства волокон. При обработке избытком азотистой кислоты данное соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый^[en]. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана^[3].

ПрименениеПравить

Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), синтезируемого по реакции с хлорангидридом изофталевой кислоты. Данный материал обладает высокой температурной устойчивостью и огнеупорностью. Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей^[3].

Физиологическое действиеПравить

Мета-Фенилендиамин особо токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.

1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.

ПДК в рабочей зоне - 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76.

ЛД50 на мышах - около 110 мг/кг (при пероральном введении).

ПримечанияПравить

↑ Sigma-Aldrich. m-Phenylenediamine (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014. Архивировано 17 ноября 2015 года.
↑ Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_405.
↑ Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8.

СсылкиПравить

Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр м-фенилендиамина (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014.
Sigma-Aldrich. ИК-спектр м-фенилендиамина (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014.
Sigma-Aldrich. КР-спектр м-фенилендиамина (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014.

[1] Sigma-Aldrich. m-Phenylenediamine (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014. Архивировано 17 ноября 2015 года.

[Dean-2] Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.

[ullmann-3] ¹ ² ³ ⁴ Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_405.

[4] Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

м-Фенилендиамин^[1]^[2]

Общие
Систематическое наименование	1,3-фенилендиамин
Сокращения	MPDA
Традиционные названия	м-фенилендиамин
Хим. формула	C₆H₈N₂
Рац. формула	C₆H₄(NH₂)₂
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	108,14 г/моль
Энергия ионизации	689 кДж/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	62,8; 103 °C
• кипения	257; 282-284; 287 °C
• самовоспламенения	560 °C
Мол. теплоёмк.	159,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	–7,8 кДж/моль
Давление пара	0,62 мм рт. ст. (100 °C)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	35,1²⁵ г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-45-2
PubChem	24898321
Рег. номер EINECS	203-584-7
SMILES	Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N
InChI	InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SS7700000
ChEBI	8092
Безопасность
Предельная концентрация	0,1 мг/м³
ЛД₅₀	110-149,25 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	ирритант
Фразы риска (R)	R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68
Фразы безопасности (S)	S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410
Меры предостор. (P)	P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе