Изофталевая кислота

Изофталевая кислота
Общие
Систематическое наименование	1,3-бензолдикарбоновая кислота
Сокращения	ИФК
Традиционные названия	изофталевая кислота; мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота
Хим. формула	C₈H₆O₄
Рац. формула	C8H6O4
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы, почти без запаха
Молярная масса	166,14 г/моль
Плотность	1,507 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	345-348 возг.
Т. воспл.	700 ℃
Энтальпия образования	–803 кДж/моль
Энтальпия сублимации	106,7 кДж/моль
Давление пара	9 Па (100 °C)
Химические свойства
pKa	3,62, 4,60
Растворимость в воде	0,013 %
Растворимость в метаноле	2,44 г/100 мл
Растворимость в пропаноле	1,67 %
Растворимость в уксусной кислоте	0,079 %
Классификация
Номер CAS	121-91-5
PubChem	8496
ChemSpider	8182
Номер EINECS	204-506-4
ChEBI	30802
SMILES
	C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Безопасность
ПДК	0,2 мг/м³
ЛД50	120 — 148 мг/кг (мыши, орально)
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 2-й
Сигнальное слово	Осторожно
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество, двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот^[9]. Представляет собой бесцветные кристаллы, почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов, а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения)^[10].

Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природеПравить

В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.

Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична^[11].

В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту с последующим её отделением^[11].

В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола^[12].

Физические свойстваПравить

Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах^[2].

Химические свойстваПравить

По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl₂ или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид^[2].

Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты^[2].

БезопасностьПравить

Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2)^[13]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.

Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.

Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.

Рекомендуемая ПДК в воздухе — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.

Основные сферы использованияПравить

Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам^[11].

Применение сложных эфиров изофталевой кислотыПравить

Её сложные эфиры — диметилизофталат^[14], диэтилизофталат, диоктилизофталат, диаллилизофталат^[15] — важные продукты химической промышленности, незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида. Характеризуются низкой степенью фитотоксичности^[16].

Будущее применениеПравить

Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности^[17].

ПримечанияПравить

↑ Sigma-Aldrich. Isophthalic acid (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2014. Архивировано 15 ноября 2015 года.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
↑ name=https://docs.cntd.ru_Isophthalic Acid
↑ name=https://docs.cntd.ru_Опасности по ГН-98
↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
↑ name=https://docs.cntd.ru_LD50 (недоступная ссылка)
↑ name=https://docs.cntd.ru_Isophthalates
↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
↑ name=https://Изофталевая кислота
↑ name=https://docs.cntd.ru_Дикарбоновые кислоты
↑ ¹ ² ³ Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi:10.1002/14356007.a26_193.pub2.
↑ Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.
↑ ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
↑ name=https://docs.ru_Изофталаты в химпроме
↑ name=https://docs.ru_Isophthalic acid and Isophthalates
↑ name=https://docs.cntd.ru_Особенности применения изофталатов
↑ name=https://docs Архивная копия от 24 июля 2013 на Wayback Machine cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты

СсылкиПравить

Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр изофталевой кислоты (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2014.
Sigma-Aldrich. КР-спектр изофталевой кислоты (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2014.

[SA-1] Sigma-Aldrich. Isophthalic acid (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2014. Архивировано 15 ноября 2015 года.

[ХЭ-2] ¹ ² ³ ⁴ Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.

[3] =https://docs.cntd.ru_Isophthalic Acid

[4] =https://docs.cntd.ru_Опасности по ГН-98

[5] =https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования

[6] =https://docs.cntd.ru_LD50 (недоступная ссылка)

[7] =https://docs.cntd.ru_Isophthalates

[8] =https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны

[9] =https://Изофталевая кислота

[10] =https://docs.cntd.ru_Дикарбоновые кислоты

[Ullmann-11] ¹ ² ³ Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi:10.1002/14356007.a26_193.pub2.

[12] Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.

[13] ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования

[14] =https://docs.ru_Изофталаты в химпроме

[15] =https://docs.ru_Isophthalic acid and Isophthalates

[16] =https://docs.cntd.ru_Особенности применения изофталатов

[17] =https://docs Архивная копия от 24 июля 2013 на Wayback Machine cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты

[9]

[10]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]