Дифенилацетилен

Дифенилацетилен (толан) — органическое соединение, углеводород класса алкинов и аренов с химической формулой C₁₄H₁₀, изомерен фенантрену.

Дифенилацетилен
Общие
Систематическое наименование	дифенилацетилен
Традиционные названия	толан
Хим. формула	C14H10
Физические свойства
Состояние	Бесцветные кристаллы
Молярная масса	178,22 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	62,5 °C
• кипения	300 °C
Энтальпия
• образования	319,66 кДж/моль
• плавления	120,1 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	501-65-5
PubChem	10390
Рег. номер EINECS	207-926-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51579
ChemSpider	9961
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы, растворимые в диэтиловом эфире и горячем этаноле. Длина связи С≡С равна 0,119 нм, а связи C₆H₅–C равна 0,140 нм.

Химические свойстваПравить

• Дифенилацетилен окисляется хромовым ангидридом в бензойную кислоту:

 

• Дифениацетилен гидрируется до цис-стильбена или дибензила. Частичное восстановление тройной связи наблюдается уже при УФ облучении в растворе метанола.

   

• Горячей разбавленной серной кислотой гидратируется в бензилфенилкетон:

 

• Дифенилацетилен присоединяет галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид, дифенилфосфид лития (в присутствии аминов), карбены, диметилсилилен, иодид германия (II) (аддукты часто перегруппировываются в пяти- и шестичленные циклы) и др., вступает в реакцию Дильса-Альдера.
• При действии на Дифенилацетилен сульфида натрия Na₂S или тиоацетата натрия CH₃COSNa, а также тиомочевины (NH₂)₂CS в системе KOH-ДМСО-H₂O образуется тетрафенилдивинилсульфид, который при нагревании на воздухе количественно окисляется в тетрафенилтиофен:

  где X - сульфид натрия, тиоацетат натрия, тиомочевина (см. реакцию)  

• Дифенилацетилен вступает в фотохимическое 1,2 циклоприсоединение с бензохинонами.
• При взаимодействии с литием образуется 1,4-дилитийтетрафенил-1,3-бутадиен, используемый для синтеза гетероциклов:

 

• При взаимодействии с тетрахлоридом селена SeCl₄ - 2-фенил-3-хлорбензоселенофен:

 

• Из дифенилацетилена и тетрахлорида титана TiCl₄ (в присутствии циклопентадиенилнатрия) или трифенилалюминия (С₆H₅)₃Al (при 200°С) получают титан- и алюминийсодержащие соединения:

 

 

СинтезПравить

Синтезируют дифенилацетилен в лаборатории дегидрогалогенированием 1-галоген-1,2-дифенилэтиленов, 1,2-дигалоген-1,2-дифенилэтанов или 1-галоген-2,2-дифенилэтанов (с миграцией фенильного радикала; перегруппировка Фрича-Буттенберга-Виххеля), а также окислением дигидразона бензила желтым оксидом ртути HgO.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 95 с.
• Химия ацетиленовых соединений, под ред. Вийе Г.Г., перевод с англ., М., 1973.
• Дивинилсульфид и его производные: Трофимов Б.А., Амосова С.В., Новосибирск., 1983.