Гидроксицитронеллаль

Гидроксицитронеллаль (7-гидрокси-3,7-диметилоктаналь) — бесцветная вязкая жидкость, обладающая запахом свежей зелени с оттенком запаха цветов липы и ландыша, растворим в этаноле, плохо — в пропиленгликоле, почти не растворим в воде. Быстро окисляется на воздухе, неустойчив в кислой и щелочной средах.

Гидроксицитронеллаль
Общие
Хим. формула	C10H20O2
Рац. формула	(CH3)2C(OH)(CH2)3CH(CH3)CH2CHO
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	172,26 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	262 °C
• вспышки	118 °C
• воспламенения	128 °C
• самовоспламенения	510 °C
Давление пара	346 МПа (при 20°С)
Оптические свойства
Показатель преломления	для желтой линии натрия (589 нм) 1,4494
Классификация
Рег. номер CAS	107-75-5
PubChem	7888
Рег. номер EINECS	203-518-7
SMILES	CC(CCCC(C)(C)O)CC=O
InChI	InChI=1S/C10H20O2/c1-9(6-8-11)5-4-7-10(2,3)12/h8-9,12H,4-7H2,1-3H3 WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	53459
ChemSpider	7600
Безопасность
ЛД50	5 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Способы полученияПравить

• Гидратация цитронеллаля в присутствии минеральных кислот (в реакцию вводят производное с «защищенной» альдегидной группой, например, продукт взаимодействия с гидросульфитом натрия или с диэтаноламином, так как в кислой среде цитронеллаль легко циклизуется).
• Каталитическое дегидрирование 2,6-диметил-2,8-октандиола, который получают двумя методами:
• Гидратацией цитронеллола в присутствии минеральных кислот.
• Окислением дигидромирценола надкислотами и последующим гидрированием образующегося эпоксида.

ПрименениеПравить

Гидроксицитронеллаль — одно из наиболее ценных душистых веществ, используемых в парфюмерии. Важное значение, особенно для ароматизации мыла, имеют также ацетали гидроксицитронеллаля и некоторые другие его производные.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 560 с.