Цитронеллол

Цитронеллол (3,7-диметил-6-октен-1-ол, формула I), (3,7-диметил-7-октен-1-ол, формула II) — спирт, производное терпеноидов.

Цитронеллол

СвойстваПравить

Цитронеллол — бесцветная вязкая жидкость с запахом розы. Запах (-)-цитронеллола нежнее, чем у (+)-цитронеллола, поэтому этот изомер представляет бо́льшую ценность

• Молекулярная масса = 156,26
• Т_кип = 224—225^оС
• d₄²⁰ = 0,849—0,863
• n_d²⁰ = 1,454—1,463
• [α]_D²⁰ = ±(5—6)°
• ЛД₅₀ = 3,45 г/кг (для крыс, перорально), 2,65 г/кг (кролики, подкожно).

Растворяется в пропиленгликоле и маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:2, плохо растворим в воде, нерастворим в глицерине. Обладает антимикробной активностью.

Нахождение в природеПравить

Цитронеллол содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40 %), розовом (до 50 %) и некоторых других эфирных маслах. В природном цитронеллоле может присутствовать изомерный ему 3,7-диметил-7-октен-1-ол, формула II. Эта смесь двух изомеров называется родинол.

Способы полученияПравить

Цитронеллол получают из эфирных масел, а также химическим способом — восстановлением цитраля, цитронеллаля, гераниола. Для селективного получения (-)-цитронеллола применяют пиролиз (+)-цис-пинана с дальнейшей конверсией полученного 3,7-диметил-1,6-октадиена по реакции Циглера (взаимодействие с (изо-C₄H₉)₃Al или (изо-C₄H₉)₂AlH с дальнейшим гидролизом) в целевой продукт.

ПрименениеПравить

Цитронеллол используют для составления цветочных и парфюмерных композиций, пищевых эссенций, как сырьё для получения душистых веществ.

ЛитератураПравить

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.