Ацетилфторид

Ацетилфторид — органическое вещество, фторангидрид уксусной кислоты. В органическом синтезе используется как предшественник ацилирующих реагентов.

Ацетилфторид
Общие
Хим. формула	C2H3FO
Рац. формула	CH3COF
Физические свойства
Молярная масса	62,04 г/моль
Плотность	1,032 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	–84 °C
• кипения	20-21 °C
Классификация
Рег. номер CAS	557-99-3
PubChem	11204
Рег. номер EINECS	209-188-0
SMILES	CC(=O)F
InChI	1/C2H3FO/c1-2(3)4/h1H3 JUCMRTZQCZRJDC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	191932
ChemSpider	10731
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H314
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Препаративный метод получения ацетилфторида заключается в добавлении ацетилхлорида к раствору фторида калия в уксусной кислоте. При этом в осадок выпадает хлорид калия и выделяется ацетилфторид, который собирают конденсацией.

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{F}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{F}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {CH_{3}COCl+KF\rightarrow CH_{3}COF+KCl}}$ 

Химические свойстваПравить

При смешивании ацетилфторида с фторидами металлов, являющимися кислотами Льюиса, образуются соли ацилия, которые могут быть выделены в индивидуальном виде. Также ацетилфторид реагирует с триоксидом серы, давая ацетилсульфонилфторид, который, как и соли ацилия, является хорошим ацилирующим реагентом.

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{F}\mathsf{+}\mathsf{B}{\mathsf{F}}_{\mathsf{3}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{O}}^{\mathsf{+}}\mathsf{B}{\mathsf{F}}_{\mathsf{4}}^{\mathsf{-<!--\; -\; -->}}$${\mathsf {CH_{3}COF+BF_{3}\rightarrow CH_{3}CO^{+}BF_{4}^{-}}}$ 

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{F}\mathsf{+}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{3}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{F}$${\mathsf {CH_{3}COF+SO_{3}\rightarrow CH_{3}CO_{2}SO_{2}F}}$ 

Ацетилфторид можно использовать в реакциях ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Ацилфториды обычно не имеют никаких преимуществ перед ацилхлоридами, но иногда позволяют провести реакцию более региоселективно.

ЛитератураПравить

• Rathke M., Elghanian R., Levacher V., Oudeyer S. Acetyl Fluoride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289X.ra028.pub2.