Аллил

Аллил — углеводородный радикал, производное пропилена, у которого удален атом водорода от третьего атома углерода. Аллильная группа — органический заместитель, часть химического соединения, которое имеет вид CH₂=CH-CH₂-R. Соединения с аллильной группой часто встречаются в природе в растениях. Своё название аллил получил от латинского названия чеснока — Allium sativum. Примеры соединений, в состав которых входит аллил — аллиловый спирт CH₂=CH-CH₂-OH, аллилхлорид CH₂=CH-CH₂-Cl.

Аллил

Способы полученияПравить

Аллил можно вводить различными реакциями, например реакцией Вюрца:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{=}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{-}}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{\text{=}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{B}\mathsf{r}$${\mathsf {C_{6}H_{5}Br+CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}Br+2Na\rightarrow C_{6}H_{5}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2NaBr}}$ 

Или реакцией с реактивом Гриньяра:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{M}\mathsf{g}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{=}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{-}}\mathsf{B}\mathsf{r}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{=}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{M}\mathsf{g}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {CH_{3}MgBr+CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}Br\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}+MgBr_{2}}}$ 

Галогениды аллила можно получать реакцией замещения с участием пропилена. Реакция проходит при температуре 400—500 °C в газовой фазе при низкой концентрации галогена.

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{=}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{2}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{=}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}$${\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+Br_{2}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}Br+HBr}}$ 

Кроме того, для введения аллильной группы могут использоваться металлоорганические соединения, например, аллиллитий.

Химические свойстваПравить

Соединениям с аллильной группой характерны все свойства алкенов.