4-Аминофенол

4-Аминофенол
4-Аминофенол
Общие
Хим. формула	C6H7NO
Физические свойства
Молярная масса	109,14 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	186 °C
• вспышки	500 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	1,1 (0° С)
• в спирте	4,4 (0° С)
Классификация
Рег. номер CAS	123-30-8
PubChem	403
Рег. номер EINECS	204-616-2
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17602
ChemSpider	392
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

4-Ами́нофено́л (парааминофенол, уст. параамидофенол, 4-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в пара- положении, замещён на аминогруппу. Имеет химическую формулу H₂NC₆H₄OH. Обладает проявляющими свойствами, входит в составы многих чёрно-белых проявителей, наиболее известным из которых является «Родинал».

Торговое название — урзол коричневый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).

ИсторияПравить

В качестве проявляющего вещества для фотографии парааминофенол впервые был предложен Momme Andresen — версия статьи «Андресен, Момме» на английском языке Момме Андресеном (англ.) (рус. в 1888 году. Немногим позже, в 1891 году им же, а также братьями Люмьер изучались различные проявляющие составы на его основе^[1].

Физические и химические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы, на воздухе и в водных растворах разлагающиеся сперва до тёмно-коричневого, затем и до чёрного цвета^[2]. Растворим в воде (1,1 г / 100 г при 0 °С) и спирте (4,4 г / 100 г при 0 °С)^[3]. Температура плавления — 186 °С, температура вспышки — 500 °С^[4]. Молярная масса — 109,14 г/моль^[5].

Из-за быстрого разложения основания для фотографического проявления чаще применяют солянокислую и сернокислую соли 4-аминофенола, также применение солей вместо основания улучшает растворимость. Проявлять начинает при pH >= 9,35^[6]^[1].

Основание 4-аминофенола, тем не менее, хорошо растворимо в растворах сильных щелочей, например, гидроксида натрия, в растворе при этом образуется натриево-фенолятная соль. Этим пользуются для приготовления сильных концентратов проявителя^[1].

Проявители на основе 4-аминофенола дают чистое изображение без вуали даже при очень щелочном уровне pH, либо при обработке при высоких температурах. Такие свойства позволяют разрабатывать проявляющие составы для тропических условий, либо других фотографических процессов, где применяется высокотемпературная обработка. Несмотря на высокую защищённость растворов от окисления кислородом воздуха, при высокой щёлочности концентрата все равно необходимо использовать сохраняющие вещества^[1].

В проявителях 4-аминофенол можно комбинировать с гидрохиноном, получая эффективные составы для различных применений, при этом одно из наиболее важных достоинств таких рецептов — низкая аллергенность^[1].

ПроизводныеПравить

Братья Люмьер совместно с Альфонсом Сейвитцем выяснили, что замена водорода в -OH группе на алкильные группы, например на метильную, приводит к полной потере проявляющей способности, но при этом такая замена одного или двух водородов в аминогруппе даёт очень хорошие проявляющие вещества. Наиболее важным из этих производных стал метол, применяющийся обычно в форме сернокислой соли^[1].

Метол

ПолучениеПравить

Получают:

восстановлением 4-нитрофенола при помощи цинковой пыли^[7];
омылением 4-нитрохлорбензола в растворе щёлочи и дальнейшем восстановлении нитрогруппы при помощи сульфида натрия^[4];
из гидрохинона с аммиаком или хлоридом аммония в автоклаве под давлением^[8]:

\text{[math]}

C_{6}H_{4}(OH)_{2}+NH_{3}\longrightarrow H_{2}NC_{6}H_{4}OH+H_{2}O

из 4-хлорфенола с аммиаком с использованием сульфата меди в качестве катализатора при 140 °C в автоклаве^[8]:

\text{[math]}

ClC_{6}H_{4}OH+NH_{3}{\overset {Cu_{2}SO_{4}}{\longrightarrow }}HN_{2}C_{6}H_{4}OH+NH_{4}Cl

ПрименениеПравить

Используется как компонент красителей для меха, чёрно-белый проявитель в фотографии^[9].

Важный реактив для органического синтеза, из которого, в частности, получают другие проявляющие вещества: метол, параоксифенилглицин, амидол^[9], а также сернистые красители^[4].

БезопасностьПравить

Вызывает дерматиты^[4].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Haist, 1979, с. 175—177.
↑ Неницеску, 1963, с. 353.
↑ Кацнельсон, 1923, с. 99.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Кнунянц, 1983.
↑ Пуца, 1988.
↑ Гурлев, 1988, с. 281—282.
↑ Кацнельсон, 1923, с. 98—99.
↑ ¹ ² Glafkides, 1958, с. 119.
↑ ¹ ² Неницеску, 1963, с. 354.

ЛитератураПравить

4-Аминофенол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 40. — 792 с.
Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988.
Кацнельсон М. М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923.
Неницеску К. Д. Органическая химия. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2.
Пуца Г. И. Аминофенолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (А — Дарзана). — С. 146. — 623 с.
Glafkides P. Photographic chemistry (англ.). — London: Fountain Press, 1958. — Vol. 1.
Haist G. M. Modern Photographic Processing (англ.). — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Vol. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.

[_a4a487286d1cea40-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Haist, 1979, с. 175—177.

[_334f064414b26cfc-2] Неницеску, 1963, с. 353.

[_f1fed79f4f6be71e-3] Кацнельсон, 1923, с. 99.

[_e49e996273f122d2-4] ¹ ² ³ ⁴ Кнунянц, 1983.

[_7ddcc7572d4812e9-5] Пуца, 1988.

[_57a080d65e003680-6] Гурлев, 1988, с. 281—282.

[_480af7ada7d65f09-7] Кацнельсон, 1923, с. 98—99.

[_0f5e9cf4fc88c62d-8] ¹ ² Glafkides, 1958, с. 119.

[_334f064414b26cfb-9] ¹ ² Неницеску, 1963, с. 354.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]