Метол

Мето́л (4-метиламинофенол сульфат, параметиламинофенолсульфат, монометилпарааминофенола сернокислая соль) — органическое вещество с формулой (C₇H₁₀NO)₂SO₄. Применяется в чёрно-белой фотографии в качестве проявляющего вещества. В составе проявителей часто сочетается с другими проявляющими веществами, например с гидрохиноном.

Метол
Общие
Систематическое наименование	4-​метиламинофенол сульфат
Хим. формула	(C7H10NO)2SO4
Физические свойства
Молярная масса	344,38 г/моль
Термические свойства
Температура
• разложения	250 °C
Классификация
Рег. номер CAS	55-55-0
PubChem	5930
Рег. номер EINECS	200-237-1
SMILES	CNC1=CC=C(C=C1)O.CNC1=CC=C(C=C1)O.OS(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/2C7H9NO.H2O4S/c2*1-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h2*2-5,8-9H,1H3;(H2,1,2,3,4) ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	55413
ChemSpider	5717
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Торговые наименования — элон (Kodak, США), монол, метатил, M-143, генол, планетол.

Физические и химические свойстваПравить

Выглядит как порошок из бесцветных или сероватых кристаллов или иголок. Растворим в воде — 5 г на 100 г воды (25 °С), 16,5 г на 100 г воды (100 °C). Плохо растворим в спирте, не растворим в эфире, хлороформе и бензоле. Температура плавления — 250 °C (с разложением).

Быстро окисляется в водных растворах, особенно в щелочных. Для замедления скорости окисления в растворы добавляют сульфит натрия.

Водный раствор метола даёт ряд цветных реакций. Например:

• фиолетовую окраску с меркуриацетатом;
• красную окраску с азотной кислотой;
• жёлтую окраску с железосинеродистым калием.

Для количественного определения метола применяют иодометрический метод, основанный на окислении метола иодом до 4-хинонмонометилимина, либо применяют метод диазотирования с образованием N-нитрозопроизводного.

Обладает проявляющим действием, начиная проявлять в слабокислой среде при pH 6, что позволяет использовать метол в бесщелочных проявителях.

ПолучениеПравить

В промышленности получают из 4-оксифенилглицина, растворённого в циклогексаноне путем нагрева до 150 °C, что приводит к отщеплению углекислого газа:

$(HO)C_6{H}_4(NHC{H}_{2}COOH)$$(HO)C_{6}H_{4}(NHCH_{2}COOH)$  $\stackrel{-<!--\; -\; -->C{O}_2}{\to }$${\ce {->[-CO_2]}}$  $(HO)C_6{H}_4(NHC{H}_3)$$(HO)C_{6}H_{4}(NHCH_{3})$ 

После завершения реакции смесь подкисляют расчётным количеством серной кислоты, получая осадок чистого метола.

На заводах Eastman Kodak метол получали из гидрохинона под давлением. Для этого 40 % метиламин смешивали с гидрохиноном и в присутствии бисульфита натрия обрабатывали в автоклаве в течение 4 часов, выдерживая температуру в диапазоне 170—180 °C:

$(HO)C_6{H}_4(OH)+C{H}_{3}N{H}_2$$(HO)C_{6}H_{4}(OH)+CH_{3}NH_{2}$  $⟶<!--\; ⟶\; -->$${\ce {->}}$  $(HO)C_6{H}_4(NHC{H}_3)+H_{2}O$$(HO)C_{6}H_{4}(NHCH_{3})+H_{2}O$ 

Реакционную массу затем обрабатывали гидроксидом натрия, получая натриевую соль, которую обрабатывали соляной кислотой для получения вещества технической чистоты. Далее, для очистки соединение перекристаллизовывали в щелочном растворе и затем выделяли в виде сернокислой соли.

Метол также можно получить метилированием 4-аминофенола. Для этого 4-аминофенол обрабатывают метилсульфатом  (англ.) (рус., взятом не более чем в одном эквиваленте, так как в противном случае будет в заметном количестве образовываться диметиловое производное. Вместе с метолом в реакции будет образовываться сульфат 4-аминофенола, который требуется удалять путём подкисления раствора уксусной кислотой и последующим осаживанием бензальдегидом, при этом метол остаётся в растворе. Метол выделяют при концентрировании маточного раствора и затем перекристаллизовывают.

ПрименениеПравить

Быстрое проявляющее вещество, дает при проявлении мягкое изображение и относительно сильную вуаль. В случае использования метола как единственного проявляющего вещества в растворе изображение будет иметь хорошую проработку теней, но малую плотность в светах. Хорошо проявляет с бурой. Для получения выравнивающих свойств проявители с метолом готовят без щёлочи, используя только сульфит натрия, при этом выравнивающие свойства состава сильно зависят от чистоты сульфита.

Быстро теряет проявляющую способность из-за окисления кислородом, особенно в растворах и на свету. Проявители с метолом чувствительны к изменению температуры и концентрации бромида калия. При увеличении в растворе количества бромида калия время обработки сильно увеличивается.

Может применяться как единственное проявляющее вещество, либо в смесях с другими, например гидрохиноном. В проявителях с гидрохиноном получается хорошая проработка в тенях и светах. Примером популярного метол-гидрохинонового проявителя может служить Kodak D-76.

ЛитератураПравить

• Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988.
• Пучков В. А. Метол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 203.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 1.