3,5-Динитробензойная кислота

3,5-Динитробензойная кислота
3,5-Динитробензойная кислота
Общие
Систематическое; наименование	3,5-динитробензойная кислота
Хим. формула	C7H4N2O6
Физические свойства
Состояние	твёрдая
Молярная масса	212,117 г/моль
Плотность	1,683 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	204-206 °C
• кипения	395 °C
• вспышки	179 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a	2,82
	Растворимость
• в этаноле	50 г/100 мл
• в воде	0,135 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	99-34-3
PubChem	7433
Рег. номер EINECS	202-751-1
SMILES	c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)O
InChI	InChI=1S/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11) VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	73914
ChemSpider	7155
Безопасность
ЛД50	1800 мг/кг
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

3,5-Динитробензойная кислота С₇H₄N₂O₆ — одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. В основном, используется в аналитической химии.

Физические свойстваПравить

3,5-Динитробензойная кислота — белые или желтовато-белые кристаллы без запаха, плохо растворимые в воде, бензоле, диэтиловом эфире и сероуглероде, хорошо — в этаноле и других спиртах. 3,5-Динитробензойная кислота является более сильной кислотой, нежели бензойная кислота (pKa 4,21 (бензойная кислота^[2]), pKa 2,82 (3,5-динитробензойная кислота)), из-за введения в ароматическое кольцо двух нитрогрупп (-М эффект). Чистая кислота имеет температуру плавления 204—206 °C, температуру кипения 395 °C.

ПолучениеПравить

3,5-Динитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитрующей смесью из дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты^[3].

Другим способом является нитрование 3-нитробензойной кислоты с выходом 98 %^[4]

ПримечанияПравить

↑ "Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases". Retrieved 11. April 2010.
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: «The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride — Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides», in: Biochem. J., 1942, 36 (3-4), S. 368—375, PMID 16747534; PMC 1265703
↑ B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: «Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid», in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399—401, doi:10.1007/BF00769656.

[1] "Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases". Retrieved 11. April 2010.

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Saunders_1942-3] B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: «The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride — Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides», in: Biochem. J., 1942, 36 (3-4), S. 368—375, PMID 16747534; PMC 1265703

[4] B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: «Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid», in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399—401, doi:10.1007/BF00769656.

[1]

[2]

[3]

[4]

3,5-Динитробензойная кислота

Общие
Систематическое наименование	3,5-динитробензойная кислота
Хим. формула	C₇H₄N₂O₆
Физические свойства
Состояние	твёрдая
Молярная масса	212,117 г/моль
Плотность	1,683 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	204-206 °C
• кипения	395 °C
• вспышки	179 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $pK_{a}$ $pK_{a}$	2,82^[1]
Растворимость
• в этаноле	50 г/100 мл
• в воде	0,135 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	99-34-3
PubChem	7433
Рег. номер EINECS	202-751-1
SMILES	c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)O
InChI	InChI=1S/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11) VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	73914
ChemSpider	7155
Безопасность
ЛД₅₀	1800 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе