2-Метилпентан

2-Метилпентан
2-Метилпентан
Общие
Систематическое; наименование	2-метилпентан
Традиционные названия	изогексан,; диметилпропилметан
Хим. формула	C 6 H 14
Рац. формула	( CH 3 ) 2 CH − ( CH 2 ) 2 − CH 3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость со слабым запахом бензина
Молярная масса	86,1754±0,0058 г/моль
Плотность	0,65 г/см3
Термические свойства
	Температура
• плавления	-153,68
• размягчения	60,26 °C
• кипения	333,43 К
• вспышки	−32 °C
• воспламенения	-22 °C
• самовоспламенения	264 °C; по другим данным 240 °C
Пределы взрываемости	от 1,0 до 7 %
Критическая точка	3,032 ГПа, 224,55 °C
	Энтальпия
• образования	0,1743 кДж/моль
Давление пара	227 гПа (20 °C); 344 гПа (30 °C); 504 гПа (40 °C); 719 гПа (50 °C)
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	очень плохая,; 0,014 г/л (при 25 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3715 (при 20 °C, 589 нм)
Классификация
Рег. номер CAS	107-83-5
PubChem	7892
Рег. номер EINECS	203-523-4
SMILES	CCCC(C)C
InChI	InChI=1S/C6H14/c1-4-5-6(2)3/h6H,4-5H2,1-3H3 AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	88374
Номер ООН	1208
ChemSpider	7604
Безопасность
Предельная концентрация	300 мг/м3
Краткие характер. опасности (H)	H225, H302, H315, H336, H411
Меры предостор. (P)	P210, P261, P273, P301, + P310, P331
NFPA 704	3 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана.

Нахождение в природеПравить

2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти.

ПолучениеПравить

Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана^[8].

Химические свойстваПравить

По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана.

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

\text{[math]}

{\ce {2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O}}

.

Физические свойстваПравить

2-метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина^[2].

Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле, $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $A=3{,}9640;$ $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $B=1135{,}41;$ $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $C=-46{,}578:$

\text{[math]}

\log _{10}P=A-{\frac {B}{T+C}},

где

\text{[math]}

P

— давление насыщенного пара, выраженное в барах,

\text{[math]}

T

— температура в кельвинах,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до 334 К^[9].

Температурную зависимость теплоты парообразования $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\Delta _{V}H^{0}$ в диапазоне температур от 298 K до 333 K можно рассчитать по уравнению^[10]:

\text{[math]}

\Delta _{V}H^{0}-Ae^{-\beta T_{r}}(1-T_{r})^{\beta },

где

\text{[math]}

\Delta _{V}H^{0}

выражена в кДж/моль,

\text{[math]}

T_{r}=T/T_{C}

— приведённая температура,

\text{[math]}

A=45{,}25

кДж/моль,

\text{[math]}

\beta =0{,}2739

и

\text{[math]}

T_{C}=497{,}5

К.

Октановое число 2-метилпентана 66^[5].

Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при 35 °С)^[11].

Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от температуры.svg

Теплота кипения 2-метилпентана в зависимости от температуры

Термодинамические свойстваПравить

Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:

Термодинамические свойства 2-метилпентана
Свойство	Обозначение	Значение
Энтальпия образования	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\Delta _{f}H_{\text{газ}}^{0}$	−174,3 кДж/моль^[10]
Теплота сгорания	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\Delta _{c}H_{\text{газ}}^{0}$	−4157,7 кДж/моль^[10]
Теплоёмкость	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $c_{p}$	194,19 Дж/(моль·K) (25 °C)^[12] (жидкость)
Удельная теплота плавления	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\Delta _{f}H^{0}$	6,27 кДж/моль^[13] (при температуре плавления)
Удельная теплота испарения	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\Delta _{f}S^{0}$	53,43 кДж/моль^[13] (при температуре кипения)
Теплота кипения	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\Delta _{v}H^{0}$	27,79 кДж/моль^[14] (при температуре кипения и при нормальном давлении) 30,1 кДж/моль^[14] (при 25 °C)
Критическая температура	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $T_{C}$ T_C	224,5 °C^[15]
Критическое давление	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $P_{C}$	30,4 бар^[15]
Критический объём	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $V_{C}$	0,368 л/моль^[15]
Критическая плотность	$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\rho _{C}$	2,72 моль/л^[15]

ПрименениеПравить

2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах^[2].

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в cпектроскопии и хроматографии^[8].

Физиологическое действие и опасностьПравить

2-метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием^[16]. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-ого класса опасности)^[17]. ПДК для промышленных помещений составляет 300 мг/м³ (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана)^[3]. При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей.

По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация 0,05 об. % или 1760 мг/м³. Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: 0,1 об. % или 3500 мг/м³(ACGIH 1993—1994)^[11].

Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до 7 об. %. Температура вспышки -22 °C, температура самовоспламенения: 240 °C^[3].

ПримечанияПравить

↑ Haynes William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3—364. ISBN 978-1439820773.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ⁹ ¹⁰ ¹¹ Record of 2-Methylpentan in the GESTIS Substance Database of the IFA.
↑ ¹ ² ³ Российские нормативы на н-гексан: максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 300 мг/м³. Класс опасности: 4 (1998).
↑ Egloff G., Sherman J., Dull R. B. Boiling Point Relationships among Aliphatic Hydrocarbons. (англ.) // The journal of physical chemistry — 1940. — Vol. 44, Iss. 6. — P. 730—745. — ISSN 0092-7325; 1943-300X — doi:10.1021/J150402A006
↑ ¹ ² 2-Метилпентан
↑ Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.
↑ name=www.ilo.org_Isohexane
↑ ¹ ² Eintrag zu Methylpentane (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
↑ Williamham C. B.; Taylor W. J.; Pignocco J. M.; Rossini F. D. Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219—244.
↑ ¹ ² ³ Prosen E. J.; Rossini F. D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263—267.
↑ ¹ ² 2-Метилпентан
↑ Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59-72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
↑ ¹ ² Douslin D. R.; Huffman H. M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704—1708, doi:10.1021/ja01213a006.
↑ ¹ ² Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Daubert T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365—372, doi:10.1021/je9501548.
↑ Алканы. (недоступная ссылка)
↑ 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. (недоступная ссылка)

См. такжеПравить

Гексан

ЛитератураПравить

[Haynes-1] Haynes William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3—364. ISBN 978-1439820773.

[GESTIS-2] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ⁹ ¹⁰ ¹¹ Record of 2-Methylpentan in the GESTIS Substance Database of the IFA.

[ПДК-3] ¹ ² ³ Российские нормативы на н-гексан: максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 300 мг/м³. Класс опасности: 4 (1998).

[_6b3251d78d0e4158-4] Egloff G., Sherman J., Dull R. B. Boiling Point Relationships among Aliphatic Hydrocarbons. (англ.) // The journal of physical chemistry — 1940. — Vol. 44, Iss. 6. — P. 730—745. — ISSN 0092-7325; 1943-300X — doi:10.1021/J150402A006

[safework-5] ¹ ² 2-Метилпентан

[Merck-6] Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.

[7] =www.ilo.org_Isohexane

[Römpp-8] ¹ ² Eintrag zu Methylpentane (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

[Williamham-9] Williamham C. B.; Taylor W. J.; Pignocco J. M.; Rossini F. D. Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219—244.

[Prosen-10] ¹ ² ³ Prosen E. J.; Rossini F. D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263—267.

[chemister-11] ¹ ² 2-Метилпентан

[Ohnishi-12] Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59-72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.

[Douslin-13] ¹ ² Douslin D. R.; Huffman H. M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704—1708, doi:10.1021/ja01213a006.

[Majer_Svoboda-14] ¹ ² Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[Daubert-15] ¹ ² ³ ⁴ Daubert T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365—372, doi:10.1021/je9501548.

[16] Алканы. (недоступная ссылка)

[17] 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. (недоступная ссылка)

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]