1-Бромпропан

1-Бромпропа́н (н-пропилброми́д) — это броморганическое соединение с химической формулой CH₃CH₂CH₂Br. Представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов, перхлорэтилена и хлоралканов, таких как 1,1,1-трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом.

1-​бромпропан
Общие
Хим. формула	C3H7Br
Внешний вид	прозрачная жидкость
Физические свойства
Состояние	жидкость
Примеси	2-бромпропан
Молярная масса	122,993 г/моль
Плотность	1,354 г/см³
Динамическая вязкость	5,241 мПа·с (при 20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	- 110,5 °C
• кипения	71 °C
• воспламенения	22 °C
• самовоспламенения	490 °C
Пределы взрываемости	4,6-? %
Мол. теплоёмк.	134,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	- 124,4 кДж/моль
• сгорания	- 2055 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,25 г/100 мл (при 20 °C)
• в этаноле	неограниченно растворим
• в диэтиловом эфире	неограниченно растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,43414
Классификация
Рег. номер CAS	106-94-5
PubChem	7840
Рег. номер EINECS	203-445-0
SMILES	CCCBr
InChI	InChI=1S/C3H7Br/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX4110000
ChEBI	47105
Номер ООН	2344
ChemSpider	7552
Безопасность
ЛД50	2,95 мг/кг (крысы, внутрибрюшинная инъекция)
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %).

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:

${\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{OH}+\text{HBr}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{Br}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O}}$ 

Альтернативными синтетическими подходами являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 под действием бромидом фосфора(III):

${\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{Br}\stackrel{PBr3}{\to }{\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{Br}$${\ce {CH3CH2CH2Br ->[PBr3] CH3CH2CH2Br}}$ 

и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты:

${\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CO}}_2^{}\text{Ag}\stackrel{Br2}{\to }{\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{Br}$${\ce {CH3CH2CH2CO2Ag->[Br2]CH3CH2CH2Br}}$ 

СвойстваПравить

Физические свойстваПравить

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, плохо растворяющуюся в воде, но неограниченно растворяющуюся в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.

Химические свойстваПравить

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам.

В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\ce {CH3CH2CH2Br + H2O <=> CH3CH2CH2OH + HBr}}$ 

Со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя:

${\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{Br}+\text{NaOH}\stackrel{H2O}{\to }{\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{OH}+\text{NaBr}$${\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[H2O] CH3CH2CH2OH + NaBr}}$ 

${\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{Br}+\text{NaOH}\stackrel{C2H5OH}{\to }{\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}={\text{CH}}_2^{}+\text{NaBr}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[C2H5OH] CH3CH2=CH2 + NaBr + H2O}}$ 

ПрименениеПравить

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве жидкого или газообразного растворителя — растворитель для монтажной пены, которая применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель в производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.

Растущее использование 1-бромпропана в XXI веке было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако его использование неуклонно сокращается.

БезопасностьПравить

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и включают в себя спутанность сознания, невнятную речь, головокружение, парестезия и трудности при ходьбе, повышенная усталость и головные боли, развитие артралгии, нарушения зрения (трудности фокусировки) и подёргивание мышц. Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз, верхних дыхательных путей и кожи, а также кратковременная потеря сознания.

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток.

Исследования на животныхПравить

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи.