1-Бром-3-хлор-5,5-диметилгидантоин

1-бром-3-хлор-5,5-диметилгидантоин (BCDMH) — органическое соединение, производное гетероциклического соединения диметилгидантоина. Это белое кристаллическое вещество с лёгким запахом брома и ацетона, практически нерастворимое в воде, но растворимое в ацетоне.

BCDMH
Общие
Систематическое наименование	1-​бром-​3-​хлор-​5,5-​диметилгидантоин
Сокращения	BCDMH
Хим. формула	C5H6BrClN2O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	241,47 г/моль
Плотность	1,9 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	159-163 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,15 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	16079-88-2
PubChem	31335
Рег. номер EINECS	204-766-9
SMILES	O=C1N(Br)C(=O)N(Cl)C1(C)C
InChI	InChI=1S/C5H6BrClN2O2/c1-5(2)3(10)8(6)4(11)9(5)7/h1-2H3 PQRDTUFVDILINV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	29069
Безопасность
NFPA 704	1 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Механизм действияПравить

BCDMH — прекрасный источник хлора и брома, так как он медленно реагирует с водой с образованием хлорноватистой кислоты и гипобромной кислоты. Он используется как химический дезинфицирующий агент для очистки питьевой воды. Исходный BCDMH реагирует с водой:

BrClR + 2 H₂O → HOBr + HOCl + RH₂

(R — диметилгидантоин)

Гипобромная кислота частично диссоциирует в воде:

HOBr → H⁺ + OBr⁻

Гипобромная кислота окисляет субстраты, восстанавливаясь при этом до бромид-иона:

HOBr + живые патогены → Br⁻ + мёртвые патогены

Бромид-ионы оксисляются хлорноватистой кислотой, образовавшейся при растворении BCDMH:

Br⁻ + HOCl → HOBr + Cl⁻

Таким образом образуется дополнительная гипобромная кислота. Однако и сама хлорноватистая кислота может выступать в роли дезинфицирующего вещества.

СсылкиПравить

• PubChem Public Chemical Database (nih.gov)
• External MSDS