1-Бромбутан

1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH₃(CH₂)₃Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

1-​Бромбутан
Общие
Хим. формула	C4H9Br
Физические свойства
Молярная масса	137,02 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	−112,4 °C
• кипения	101,6 °C
Классификация
Рег. номер CAS	109-65-9
PubChem	8002
Рег. номер EINECS	203-691-9
SMILES	CCCCBr
InChI	InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EJ6225000
Номер ООН	1126
ChemSpider	7711
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Большинство 1-бромалканов получают путем свободнорадикального присоединения бромоводорода к 1-алкену. Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению, то есть дают 1-бромпроизводные.

1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой:

${\text{CH}}_3^{}{({\text{CH}}_2^{})}_3^{}\text{OH}+\text{HBr}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}{({\text{CH}}_2^{})}_3^{}\text{Br}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {CH3(CH2)3OH + HBr -> CH3(CH2)3Br + H2O}}$ 

Химические свойстваПравить

Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа S_N2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра. Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником в синтезе н-бутиллития:

$2\text{Li}+{\text{C}}_4^{}{\text{H}}_9^{}\text{X}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_4^{}{\text{H}}_9^{}\text{Li}+\text{LiX}$${\ce {2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX}}$ , где X = Cl, Br

Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.