Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

1,5-Диазабицикло(4.3.0)нонен-5 — Википедия
Википедия

1,5-Диазабицикло(4.3.0)нонен-5

1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5 (DBN) — органическое вещество, растворимое амидиновое основание, применяемое в органическом синтезе для проведения различных реакций отщепления, изомеризации, этерификации и конденсации[1].

1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5[1][2]
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Сокращения DBN
Хим. формула C7H12N2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 124,19 г/моль
Плотность 1,005 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 95–98 ◦C (7,5 мм рт. ст.) °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,519[3]
Классификация
Рег. номер CAS 3001-72-7
PubChem 24848287
Рег. номер EINECS 221-087-3
SMILES
InChI
ChEBI 183972
ChemSpider 68826
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H314
Меры предостор. (P)
P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Строение и физические свойстваПравить

Диазабициклононен растворим в воде, этаноле, бензоле, хлористом метилене, хлороформе, тетрагидрофуране и диметилсульфоксиде[1].

ПрименениеПравить

Диазабициклононен является растворимым органическим основанием и в мягких условиях используется для проведения различных органических превращений: отщеплений, изомеризаций, этерификаций и конденсаций. По реакционной способности напоминает 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен-7 (DBU)[1].

В реакциях отщепленияПравить

Диазабициклононен используют в реакциях отщепления галогеноводородов, а также сульфокислот. Обычно применяют кратное количество основания либо его небольшой избыток, тогда как растворителем служат диметилформамид, диметилсульфоксид, бензол, хлористый метилен или хлороформ. Такой подход позволяет создавать как терминальные, так и внутренние двойные связи[1].

Проводилось сравнение диазабициклононена и диазабициклоундецена в реакции отщепления HBr от бромгептанов. Диазабициклононен показал средние результаты, давая гептены с выходом 36–60 %, тогда как диазабициклоундецен показал выходы 78–91 %. Зато диазабициклононен оказался более эффективным для превращения первичных иодалканов в терминальные алкены[1].

В изомеризацияхПравить

Диазабициклононен применяют для осуществления эпимеризаций и смещения двойных связей. Типичным примером эпимеризации является превращение 6β-замещённых пенициллинов в соответствующие 6α-изомеры. На примере этого превращения проводилось сравнение различных оснований, и оказалось, что многие альтернативы приводят в образованию побочных продуктов[1].

В конденсацияхПравить

Диазабициклононен показал свою действенность в реакциях конденсации с участием соединений, содержащих активные метиленовые фрагменты. Также с помощью диазабициклононена генерируют стабилизированные илиды в реакции Виттига[1].

В этерификацияхПравить

В литературе описано несколько примеров использования диазабициклононена в реакциях этерификации, хотя его аналог диазабициклоундецен чаще используется с этой целью. В частности, диазабициклононен использовали на последней стадии полного синтеза антибиотика-макролида пиренофорина[1].

См.такжеПравить

Органический синтез Амидины

ПримечанияПравить

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2006.
  2. ↑ 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2021.
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—296. — ISBN 978-1-4987-5428-6

ЛитератураПравить

  • Savoca A. C., Urgaonkar S. 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2006. — doi:10.1002/047084289x.rd010.pub2.

СсылкиПравить

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=1,5-Диазабицикло(4.3.0)нонен-5&oldid=119499865