1,4-Бутандиол

1,4-Бутандиол — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость.

1,4-​Бутандиол
Общие
Систематическое наименование	бутан-​1,4-​диол
Хим. формула	C4H10O2
Физические свойства
Молярная масса	90,121 г/моль
Плотность	1,017 г/см³
Поверхностное натяжение	0,0446 Н/м
Динамическая вязкость	0,0849 Па·с
Термические свойства
Температура
• плавления	20 °C
• кипения	235 °C
• вспышки	121 °C
• самовоспламенения	350 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $p{K}_a$$pK_{a}$	14,5
Растворимость
• в воде	смешивается
• в этаноле, ацетоне	растворим
• в эфире, CCl4	умеренно
Оптические свойства
Показатель преломления	1,446
Классификация
Рег. номер CAS	110-63-4
PubChem	8064
Рег. номер EINECS	203-786-5
SMILES	OCCCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2 WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EK0525000
ChEBI	41189
ChemSpider	13835209
Безопасность
ЛД50	1525 мг/кг (крысы, перорально)
Фразы риска (R)	R22
Фразы безопасности (S)	S36
Краткие характер. опасности (H)	H302, H336
Меры предостор. (P)	P301+P312, P330
Сигнальное слово	осторожно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Химические свойстваПравить

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами(в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
• При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al₂O₃ или ThO₂ даёт соответствующие пирролидины.
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
• Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

ПолучениеПравить

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора:

$\mathsf{2}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\mathsf{C}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{H}\mathsf{O}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\mathsf{C}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}$${\mathsf {2HCHO+\ HC\equiv CH\ \rightarrow HOH_{2}CC\equiv CCH_{2}OH}}$ 

• Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол.
• Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты.
• Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов.

ПрименениеПравить

Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора;
• тетрагидрофурана;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами.
• в качестве растворителя в промышленности.
• для повышения смачиваемости отверстий

1.4-бутандиол (в концентрации 15 % или более) включён в Таблицу II Списка прекурсоров, оборот которых в РФ ограничен, и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством РФ и международными договорами РФ (список IV).

ЛитератураПравить

• Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
• Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.