Гликоли

Глико́ли (дио́лы, двухáтомные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу C_nH_2n(OH)₂. Простейшими гликолями являются: метандиол CH₂(OH)₂ и этиленгликоль НО−СН₂−СН₂−ОН.

Структурная формула этиленгликоля

НоменклатураПравить

Названия гликолей образованы от названий соответствующих углеводородов с суффиксами -диол или -гликоль:

$\text{HO}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->\text{OH}$${\ce {HO-CH2-CH2-OH}}$  — 1,2-этандиол, этиленгликоль,

$\text{HO}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->\text{OH}$${\ce {HO-CH2-CH2-CH2-OH}}$  — 1,3-пропандиол, 1,3-пропиленгликоль.

Физические и химические свойстваПравить

Низшие гликоли представляют собой бесцветные прозрачные жидкости со сладковатым вкусом. Безводные гликоли гигроскопичны. Из-за наличия двух полярных OH-групп в молекулах гликолей у них высокие вязкость, плотность, температуры плавления и кипения.

Низшие гликоли хорошо растворяются в воде и органических растворителях (спиртах, кетонах, кислотах и аминах). В то же время гликоли сами являются хорошими растворителями для многих веществ, за исключением ароматических и высших предельных углеводородов.

Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры), при этом гидроксильные группы реагируют независимо друг от друга, образовывая смесь продуктов.

С альдегидами и кетонами гликоли образуют 1,3-диоксоланы и 1,3-диоксаны.

Получение и применениеПравить

Гликоли синтезируют несколькими основными способами:

• гидролиз соответствующих дихлоралканов

  $\text{Cl}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->\text{Cl}\underset{200{}^{\circ <!--\; \circ \; -->}\text{C, 10 MPa}}{\overset{{\text{Na}}_2^{}{\text{CO}}_3^{}}{\to }}\text{HO}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->\text{OH},$${\ce {Cl-CH2-CH2-Cl->[{\ce {Na2CO3}}][200~^{\circ }{\text{C, 10 MPa}}]HO-CH2-CH2-OH,}}$ 

• окисление алкенов перманганатом калия,
• гидратация оксиранов (эпоксидов).

Гликоли служат в качестве растворителей и пластификаторов. Этиленгликоль и пропиленгликоль используются в качестве антифриза и гидравлических жидкостей. Благодаря высокой температуре кипения (например, 285 °C у триэтиленгликоля), гликоли нашли применение в качестве тормозной жидкости. Гликоли применяются для получения различных эфиров, полиуретанов и др.

См. такжеПравить

• Этиленгликоль
• Триэтиленгликоль
• Полиэтиленгликоль
• Диэтиленгликоль
• Пропиленгликоль

СсылкиПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл — Дар). — 623 с.