1,2-Дихлорбензол

1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.

1,2-​Дихлорбензол
Общие
Систематическое наименование	1,2-​дихлорбензол
Традиционные названия	о-дихлорбензол
Хим. формула	C6H4Cl2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	147,01 г/моль
Плотность	1,3 ± 0,01 г/см³
Энергия ионизации	9,06 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	17,6 °C
• кипения	179,0 °C
• вспышки	151 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	2,2 ± 0,1 об.%
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,013%
Классификация
Рег. номер CAS	95-50-1
PubChem	7239
Рег. номер EINECS	202-425-9
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CZ4500000
ChEBI	35290
Номер ООН	1591
ChemSpider	13837988
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

• Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_6^{}+2{\text{Cl}}_2^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_4^{}{\text{Cl}}_2^{}+2\text{HCl}$${\ce {C6H6 + 2Cl2 ->[][] C6H4Cl2 + 2HCl}}$ 

• Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру.

Физические свойстваПравить

Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах.

Химические свойстваПравить

• Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_4^{}{\text{Cl}}_2^{}+{\text{Cl}}_2^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_3^{}{\text{Cl}}_3^{}+\text{HCl}$${\ce {C6H4Cl2 + Cl2 ->[][] C6H3Cl3 + HCl}}$ 

• Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_4^{}{\text{Cl}}_2^{}+\text{NaOH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_4^{}\text{Cl}(\text{OH})+\text{NaCl}$${\ce {C6H4Cl2 + NaOH ->[][] C6H4Cl(OH) + NaCl}}$ 

• Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_4^{}{\text{Cl}}_2^{}+{\text{HNO}}_3^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_3^{}{\text{Cl}}_2^{}{\text{NO}}_2^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C6H4Cl2 + HNO_3 ->[][] C6H3Cl2NO2 + H2O}}$ 

• Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_4^{}{\text{Cl}}_2^{}+{\text{H}}_2^{}{\text{SO}}_4^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_3^{}{\text{Cl}}_2^{}{\text{SO}}_3^{}\text{H}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C6H4Cl2 + H2SO4 ->[][] C6H3Cl2SO3H + H2O}}$ 

ПрименениеПравить

Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента.

ЛитератураПравить

• Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
• Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.