1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин

1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин^[1]^[2]
1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин
Общие
Сокращения	ADD
Хим. формула	C12H20N4O2
Физические свойства
Состояние	золотисто-жёлтые кристаллы
Молярная масса	252,32 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	134-135 °C
Классификация
Рег. номер CAS	10465-81-3
PubChem	24855495
Рег. номер EINECS	629-528-5
SMILES	C1CCN(CC1)C(=O)N=NC(=O)N2CCCCC2
InChI	InChI=1S/C12H20N4O2/c17-11(15-7-3-1-4-8-15)13-14-12(18)16-9-5-2-6-10-16/h1-10H2 OQJBFFCUFALWQL-UHFFFAOYSA-N
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин — органическое вещество, дипиперидид азодикарбоновой кислоты. Находит применение в органическом синтезе как окислитель для первичных и вторичных спиртов.

Строение и физические свойстваПравить

1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин имеет вид золотисто-жёлтых кристаллов. Он нерастворим в петролейном эфире, малорастворим в метаноле, растворим в этаноле, диэтиловом эфире и тетрагидрофуране^[1].

В протонном спектре ЯМР в четырёххлористом углероде реагент даёт два резонансных сигнала: при 1,47-1,88 м д. (12 Н) и при 3,15-3,77 м д. (8 Н). В ИК-спектре наблюдается характеристическая полоса при 1705 см⁻¹^[1].

Химические свойстваПравить

В органическом синтезе 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидин применяется преимущественно как окислитель для первичных и вторичных спиртов. В этом случае спирты сначала переводят в алкоголяты под действием н-пропилмагнийбромида или трет-бутоксимагнийбромида (последний полезен, если в субстрат чувствителен к реактивам Гриньяра), а затем обрабатывают 1,2 эквивалента 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина в тетрагидрофуране, что приводит к соответствующим альдегидам и кетонам. Данный подход не затрагивает кратные связи, эпоксиды, амины, сульфиды^[1].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ ⁴ EROS, 2001.
↑ 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019. Архивировано 13 ноября 2015 года.

ЛитератураПравить

Narasaka K., Kusama H. 1,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra122.

СсылкиПравить

ЯМР-спектр 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
ИК-спектр 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
КР-спектр 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.

[_5ffb5c3af90dd2af-1] ¹ ² ³ ⁴ EROS, 2001.

[2] 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019. Архивировано 13 ноября 2015 года.

[1]

[2]