Фосфоенолпировиноградная кислота

Фосфоенолпировиноградная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-фосфонооксипроп-2-еновая кислота
Сокращения	ФЕП
Хим. формула	C₃H₅O₆P
Физические свойства
Молярная масса	168,042 г/моль
Плотность	1,8 г/см³
Поверхностное натяжение	86 мН/м
Термические свойства
Т. кип.	466 ℃
Т. всп.	236 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления	1,53
Классификация
Номер CAS	138-08-9
PubChem	1005
ChemSpider	980
Номер EINECS	205-312-2
ChEBI	44897
DrugBank	DB01819
SMILES
	C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Фосфоенолпировиноградная кислота (анион — фосфоенолпируват, ФЕП) — эфир фосфорной кислоты и енольной формы пировиноградной кислоты.

Нахождение в природеПравить

Образуется в клетках живых организмов в результате дегидратации 2-фосфоглицерата, катализируемой ферментом енолаза, находящимся в комплексе с ионом Mg²⁺ или Mn²⁺^[1]:

или в результате декарбоксилирования оксалоацетата, катализируемого Phosphoenolpyruvate carboxykinase — версия статьи «Фосфоенолпируват-карбоксикиназа» на английском языке фосфоенолпируват-карбоксикиназой^ru_en. Образующийся при декарбоксилировании енолят-ион фосфорилируется гуанозинтрифосфатом (ГТФ) или инозинтрифосфатом^[2].

Фосфоенолпируват участвует в связывании углерода при фотосинтезе в C₄- и CAM-растениях. В процессе реакции, катализируемой Phosphoenolpyruvate carboxylase — версия статьи «Фосфоенолпируват-карбоксилаза» на английском языке фосфоенолпируват-карбоксилазой^ru_en, к фосфоенолпирувату присоединяется бикарбонат-ион, превращая его в оксалоацетат, дающий начало циклу Кребса^[3].

В процессе гликолиза фосфоенолпируват, образующийся из 2-фосфоглицерата, используется для синтеза АТФ путём переноса его фосфатного остатка на АДФ под действием пируваткиназы^[4].

2-фосфо-D-глицерат	Енолаза	фосфоенолпируват	Пируваткиназа	пируват

	H₂O	АДФ	АТФ

	H₂O

	Енолаза		Пируваткиназа

Фосфоенолпируват используется во многих реакциях биосинтеза. В частности, на начальной стадии шикиматного пути из фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата образуется дегидрохиннат, на одной из последующих стадий взаимодействие шикимат-3-фосфата с фосфоенолпируватом даёт 5-карбоксивинил-шикимат-3-фосфат, из которого элиминированием фосфат-аниона образуется хоризмовая кислота, используемая для синтеза ароматических соединений и хинонов^[5].

ПримечанияПравить

↑ Metzler2, 1980, с. 149.
↑ Metzler2, 1980, с. 172.
↑ Metzler2, 1980, с. 174.
↑ Metzler2, 1980, с. 338.
↑ Metzler3, 1980, с. 138.

ЛитератураПравить

Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 2. — 25 000 экз.
Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 3. — 25 000 экз.

[_2a2fcca88cedd010-1] Metzler2, 1980, с. 149.

[_2a2fc9a88cedcb22-2] Metzler2, 1980, с. 172.

[_2a2fc9a88cedcb24-3] Metzler2, 1980, с. 174.

[_2a365da88cf33202-4] Metzler2, 1980, с. 338.

[_6293e57bad271571-5] Metzler3, 1980, с. 138.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]