Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

Флуоренол — Википедия

Флуоренол — спирт, гидроксопроизводное флуорена. Его наиболее значимый изомер, флуорен-9-ол или 9-гидроксифлуорен, гидроксильная группа которого расположена на связующем атоме углерода между двумя бензольными кольцами. При комнатной температуре — это твёрдое вещество бело-кремового цвета.

Флуоренол
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
9H-​флуорен-​9-​ол
Хим. формула C13H10O
Физические свойства
Молярная масса 182,22 г/моль
Плотность 1,151 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 152-155 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим[1]
Классификация
Рег. номер CAS 1689-64-1
PubChem
Рег. номер EINECS 216-879-0
SMILES
InChI
ChEBI 16904
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ТоксичностьПравить

Флуоренол токсичен для водных организмов, включая водорослей, бактерий, а также ракообразных[2]. Он был запатентован в качестве инсектицида в 1939 году[3], и используется как альгицид против зелёной водоросли Dunaliella bioculata[4].

Данные о его токсичности или канцерогенности для человека отсутствуют[4].

Производные флуоренолаПравить

В исследовании, опубликованном химиками, работающими на биофармацевтическая компанию Cephalon, разрабатывавшими альтернативу препарату против сонливости модафинилу сообщалось, что созданный на основе флуренола аналог модафинила был на 39 % более эффективным при поддержании бодрствованию у мышей в течение 4-хчасового периода[5]. Флуореноловое производное является слабым ингибитором обратного захвата дофамина с IC50 от 9 мкм, на 59 % слабее, чем модафинил (IC50 = 3,70 мкм), несмотря на более сильный стимулирующий эффект, что потенциально снижает вероятность возможной зависимости[6]. Данное соединение также показало отсутствие сродства к цитохрому Р450 2С19, в отличие от модафинила[5]

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Record of 9H-Fluoren-9-ol in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 5 November 2008
  2. Šepič Ester, Bricelj Mihael, Leskovšek Hermina. Toxicity of fluoranthene and its biodegradation metabolites to aquatic organisms (англ.) // Chemosphere : journal. — 2003. — Vol. 52, no. 7. — P. 1125—1133. — doi:10.1016/S0045-6535(03)00321-7. — PMID 12820993.
  3. US patent 2197249: Insecticide  (неопр.). Дата обращения: 25 июля 2016. Архивировано 5 мая 2016 года.
  4. 1 2 MSDS Архивировано 4 марта 2016 года.
  5. 1 2 Dunn, D.; Hostetler, G.; Iqbal, M.; Marcy, V. R.; Lin, Y. G.; Jones, B.; Aimone, L. D.; Gruner, J.; Ator, M. A.; Bacon, E. R.; Chatterjee, S. Wake promoting agents: Search for next generation modafinil, lessons learned: Part III (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters  (англ.) (рус. : journal. — 2012. — Vol. 22, no. 11. — P. 3751—3753. — doi:10.1016/j.bmcl.2012.04.031. — PMID 22546675.
  6. Wise R. A. Neurobiology of addiction (англ.) // Current Opinion in Neurobiology. — Elsevier, 1996. — Vol. 6, no. 2. — P. 243—251. — doi:10.1016/S0959-4388(96)80079-1. — PMID 8725967.