Сесквитерпены

Сесквитерпе́ны (от сескви-, «полтора», также полуторатерпены) — обширная группа органических соединений класса терпенов, в состав которой входят углеводороды от С₁₅Н₂₄ до С₁₅Н₃₂, а также их кислородные производные — спирты, альдегиды, кетоны (последние обычно называются сесквитерпеноидами^[1]). Наиболее широко распространены в растениях из семейств Magnoliaceae, Rutaceae, Cornaceae и Asteraceae^[2], также найдены и в секреторных выделениях насекомых^[1].

КлассификацияПравить

(E)-β-фарнезен	(Z)-β-фарнезен

Сесквитерпены классифицируются по степени циклизации углеродного скелета, однако из-за того, что число соединений и структурных вариантов в ряду сесквитерпенов большое, также учитывается и пространственная структура молекулы^[2]. Классификацию данной группы веществ обычно проводят по группам^[1]:

алифатические сесквитерпены — имеют 4 двойные связи (соединения типа фарнезана, например β-фарнезен, фарнезол, неролидол);
моноциклические сесквитерпены — имеют 3 двойные связи (соединения групп: бисаболана, например, α- и β-бисаболены, куркумен; гумулана, например, α-гумулен; элемана, например, δ- и γ-элемены; гермакрана, например, гермакрен-D);
бициклические сесквитерпены — 2 двойные связи (разделяются на группы: кадинана, например α-, γ-, δ- и ε-кадинены; муролана, например α-, γ- и ε-муролены; булгарана, например, ε-булагарен; аморфана, например α-аморфен; селинана, например α-селинен, сибирен; кариофиллана, например, кариофиллен);
трициклические сесквитерпены — 1 двойная связь (делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, α-лонгипинен; илангана, например α- и β-илангены; копана, например α- и β-копаены);
тетрациклические сесквитерпены — двойные связи отсутствуют (например, лонгициклен и циклосативен).

Физические свойстваПравить

Полуторатерпены представляют собой вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества с запахом, который определяет растения, в которых они содержатся. Многие сесквитерпены и их производные биологически активны^[1].

Химические свойстваПравить

Сесквитерпены — реакционноспособные соединения, они быстро окисляются на воздухе и изменяются при нагревании, вступают в реакции с галогенами и галогеноводородами, озоном, хлорноватистой кислотой, хлоридом нитрозила, оксидом азота(III), азотным тетраоксидом. Способны гидрироваться, дегидрироваться и др^[1].

ПолучениеПравить

Основной способ получения сесквитерпенов из природного сырья — ректификация, газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо сочетание этих методов^[1].

ПрименениеПравить

Применяются в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов, а также в медицине, например, в качестве антигельминтных средств. Также используются в роли регуляторов роста растений, компонентов феромонов насекомых и как биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов^[1].

См. такжеПравить

Монотерпены (терпены), C₁₀H₁₆,
Дитерпены, C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂
Тритерпены, C₃₀H₄₈, (C₁₀H₁₆)₃
Тетратерпены, C₄₀H₆₄, (C₁₀H₁₆)₄
Политерпены — соединения с большим числом (C₁₀H₁₆)_n

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 334—335. — 639 с. — ISBN 5-85270-092-4.
↑ ¹ ² Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — С. 164—172. — 376 с.

[Кнунянц-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 334—335. — 639 с. — ISBN 5-85270-092-4.

[Племенков-2] ¹ ² Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — С. 164—172. — 376 с.

[1]

[2]