Реакция Райли

Реакция Райли — реакция окисления диоксидом селена органических соединений, содержащих активированную метиленовую группу. Открыта Дж. Райли в 1932 г.

Механизм реакцииПравить

Схема реакции Райли:

 

Реакцию проводят в спиртовой среде, растворах уксусной кислоты либо уксусной кислоты и бензола. Окислителем служит горячий водный раствор диоксида селена. Пример реакции Райли — окисление ацетофенона в фенилглиоксаль:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\underset{}{\overset{\mathsf{S}\mathsf{e}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}$${\mathsf {C_{6}H_{5}C(O)CH_{3}{\xrightarrow[{}]{SeO_{2}}}C_{6}H_{5}C(O)CHO}}$ 

Механизм реакции Райли:

 

ЛитератураПравить

• Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.
• Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций = Jie Jack Lee - Name Reacions. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 456 с. — 2000 экз. — ISBN 5-94774-368-X.