Реактив Бёрджесса

Реактив Бёрджесса
Реактив Бёрджесса
Общие
Хим. формула	C8H18N2O4S
Физические свойства
Молярная масса	238,30 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	77 °C
Классификация
Рег. номер CAS	29684-56-8
PubChem	9566069
Рег. номер EINECS	629-648-8
SMILES	CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)N=C([O-])OC
InChI	InChI=1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3 YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	2007108
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом^[en] в 1968 году.

Особенности применения реактива БёрджессаПравить

МеханизмПравить

Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.

ПолучениеПравить

Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната и метанола с последующей обработкой триэтиламином в бензоле:^[2]

ПримечанияПравить

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr., and E. A. Taylor. Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters (англ.) // J. Org. Chem. (англ.) (рус. : journal. — 1973. — Vol. 38, no. 1. — P. 26—31. — doi:10.1021/jo00941a006.

ЛитератураПравить

G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.

[_d096fc48d6d2d24a-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[2] Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr., and E. A. Taylor. Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters (англ.) // J. Org. Chem. (англ.) (рус. : journal. — 1973. — Vol. 38, no. 1. — P. 26—31. — doi:10.1021/jo00941a006.

[1]

[2]

Реактив Бёрджесса

Общие
Хим. формула	C₈H₁₈N₂O₄S
Физические свойства
Молярная масса	238,30 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	77 °C^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	29684-56-8
PubChem	9566069
Рег. номер EINECS	629-648-8
SMILES	CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)N=C([O-])OC
InChI	InChI=1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3 YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	2007108
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе