Пинавердол

Пинавердол
Пинавердол
Общие
Хим. формула	C22H21IN2
Физические свойства
Молярная масса	440,328 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2578-40-7
PubChem	5748542
Рег. номер EINECS	219-936-8
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1)N(C(=CC3=CC=[N+](C4=CC=CC=C34)C)C=C2)C.[I-]
InChI	InChI=1S/C22H21N2.HI/c1-16-8-11-21-18(14-16)9-10-19(24(21)3)15-17-12-13-23(2)22-7-5-4-6-20(17)22;/h4-15H,1-3H3;1H/q+1;/p-1 GGVGEPBFZGZKFG-UHFFFAOYSA-M
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пинавердо́л (1,1′,6-триметилизоцианин иодид) — органическое соединение, производное этилового красного, метиновый краситель с химической формулой C₂₂H₂₁IN₂. Применялся в фотографии в качестве оптического сенсибилизатора, но быстро утратил практическое значение.

Торговые названия: сенситол зелёный (Великобритания, Ilford), хлорохром^[3].

Физические и химические свойстваПравить

Зелёные кристаллы моноклинной системы, имеют форму плеохроических призм, с металлическим блеском от медно-жёлтого до бронзово-фиолетового. Неочищенный реактив имеет вид сине-чёрных кристаллов^[3]^[4].

Спектр имеет максимумы поглощения на 522 и 562 нм. Превосходил этиловый красный по сенсибилизирующей способности, сенсибилизируя фотографические эмульсии в диапазоне до 650 нм, с максимумами в 535 и 583 нм и минимумами в 500 и 558 нм^[5]^[3].

ПолучениеПравить

Получают реакцией метилиодидов 2,6-диметилхинолина и хинолина с щёлочью с спиртовом растворе с общим выходом реакции 13,14 %^[3]^[4].

ПрименениеПравить

Применялся как сенсибилизатор для зелёной области спектра. Для этой цели использовали водно-спиртовые растворы с концентрацией красителя 1:50000^[6].

Биологическая рольПравить

Было обнаружено, что пинавердол является очень хорошим антисептиком от кишечной палочки^[7].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² PubChem (англ.)
↑ ¹ ² http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5748542
↑ ¹ ² ³ ⁴ Glafkides, 1958, с. 790—791.
↑ ¹ ² Wise, 1919.
↑ Венкатараман, 1957, с. 1312.
↑ Иоффе, 1929, с. 334.
↑ Doja, 1932, с. 285.

ЛитератураПравить

Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
Техника физического эксперимента / под ред. Иоффе А. Ф. — М.,Л.: Государственное Издательство, 1929.
Doja M. Q. The cyanine dyes (англ.) // Chemical Reviews : журнал. — 1932. — Вып. 11, № 3. — С. 273—321. — doi:10.1021/cr60040a001.
Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.
Wise L. E., Adams E. Q., Steward J. K., Lund C. H. Synthesis of photosensitizing dyes: pinaverdol and pinacyanol (англ.) // The journal of industrial and engineering chemistry : журнал. — 1919. — Вып. 11, № 5. — С. 460—463. — doi:10.1021/ie50113a026.

[_c3c98390c4732968-1] ¹ ² PubChem (англ.)

[_058a172f17311643-2] ¹ ² http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5748542

[_520416b980ac2969-3] ¹ ² ³ ⁴ Glafkides, 1958, с. 790—791.

[_8417db3091e045e5-4] ¹ ² Wise, 1919.

[_ae434576f17e43db-5] Венкатараман, 1957, с. 1312.

[_0165f2309f7d7c85-6] Иоффе, 1929, с. 334.

[_0b7ef3c8f9378657-7] Doja, 1932, с. 285.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Пинавердол


Общие
Хим. формула	C₂₂H₂₁IN₂
Физические свойства
Молярная масса	440,328 г/моль^[1]^[2]
Классификация
Рег. номер CAS	2578-40-7
PubChem	5748542
Рег. номер EINECS	219-936-8
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1)N(C(=CC3=CC=[N+](C4=CC=CC=C34)C)C=C2)C.[I-]
InChI	InChI=1S/C22H21N2.HI/c1-16-8-11-21-18(14-16)9-10-19(24(21)3)15-17-12-13-23(2)22-7-5-4-6-20(17)22;/h4-15H,1-3H3;1H/q+1;/p-1 GGVGEPBFZGZKFG-UHFFFAOYSA-M
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.