Этиловый красный

Эти́ловый кра́сный (1,1′-диэтил-2,4′-изоцианин иодид, 1,1′-диэтил-2,4′-цианин иодид) — органическое соединение, метиновый краситель, относящийся к подгруппе изоцианинов (2,4-цианинов) и имеющий химическую формулу C₂₃H₂₃IN₂. Первый из метиновых красителей, производившихся в достаточно крупном промышленном объёме и использовавшихся в текстильной промышленности, в то время как его предшественник цианин, хотя и применялся для крашения тканей, но не смог получить распространения из-за крайне слабой светостойкости. В начале XX века использовался в качестве оптического сенсибилизатора, но быстро утратил данное значение, однако путём незначительной модификации его реакции синтеза Бенно Гомолка получил значительно более важный в отрасли сенсибилизатор пинацианол.

Этиловый красный
Общие
Хим. формула	C23H23IN2
Физические свойства
Молярная масса	454,355 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	634-21-9
PubChem	5463397
Рег. номер EINECS	211-205-1
SMILES	c1cc2c(ccc([n+]2CC)\C=C2/C=CN(c3c2cccc3)CC)cc1.[IH-]
InChI	InChI=1S/C23H23N2.HI/c1-3-24-16-15-19(21-10-6-8-12-23(21)24)17-20-14-13-18-9-5-7-11-22(18)25(20)4-2;/h5-17H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1 MYKATFBGLTVMQX-UHFFFAOYSA-M
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синоним: C.I. 807.

ИсторияПравить

Соединение впервые было получено в 1883 году Хугеверфом и ван-Дорпом. Синтез заключался во взаимодействии иодэтилатов хинолина и хинальдина. Первым из цианиновых красителей получил широкое распространение в промышленном масштабе. Позднее, уже в 1920-х годах, Френсис Хамер оптимизировала синтез, добившись выхода красителя в 82%.

В 1902 году Мите и Траубе обнаружили, что это соединение можно использовать в качестве фотографического сенсибилизатора.

Пинацианол

В 1905 году, в поисках эффективного сенсибилизатора для красной области спектра, Бенно Гомолка, работавший под руководством доктора Эрнста Кёнига  (нем.) (рус., в лаборатории фирмы Höchst обнаружил, что требуемое соединение получается, если синтез этилового красного модифицировать путём добавления формальдегида или хлороформа. В таком случае продуктом реакции становился краситель, относящийся уже к другой подгруппе метиновых красителей — к карбоцианинам, обладающим более длинной цианиновой цепочкой. Этот новый краситель получил название пинацианол.

ПолучениеПравить

Оптимальный синтез с выходом в 82% получается, если использовать один молярный эквивалент иодэтилата хинальдина, три эквивалента иодэтилата хинолина и три эквивалента едкой щёлочи.

ЛитератураПравить

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Mees, C. E. K. The theory of photographic process (англ.). — New York: The Macmillan Company, 1942.