Оксамид

Оксамид — это органическое соединение с формулой C₂H₄N₂O₂. По внешнему виду — белое кристаллическое вещество, растворимое в этаноле, слабо растворимое в воде и нерастворимое в диэтиловом эфире . Оксамид представляет собой диамид щавелевой кислоты.

Оксамид
Общие
Систематическое наименование	Оксамид
Традиционные названия	Оксамид, диамид щавелевой кислоты
Хим. формула	C2H4N2O2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	88,0654 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	122 °C
• кипения	324 °C
• разложения	350 °C
Классификация
Рег. номер CAS	471-46-5
PubChem	10113
Рег. номер EINECS	207-442-5
SMILES	NC(=O)C(N)=O
InChI	1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	RO4900000
ChEBI	48248
ChemSpider	9709
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СинтезПравить

Оксамид можно получить, исходя из синильной кислоты. Сначала её окисляют для получения дициана, затем гидролизуют.

ПрименениеПравить

Основное применение оксамида — в качестве заменителя мочевины в азотных удобрениях. Смысл данной замены в том, что, в отличие от мочевины, оксамид гидролизуется с выделением аммиака гораздо медленнее. Такие малые количества аммиака не могут повредить наружние части растения.

Также оксамид используется в качестве стабилизатора при синтезах из нитроцеллюлозы. Он также находит применение в ракетных двигателях APCP в качестве высокоэффективного замедлителя скорости горения. Использование оксамида в концентрациях 1-3 мас.% показало замедление линейной скорости горения при минимальном влиянии на удельный импульс пороха.

N, N'- замещенные оксамиды являются хорошими лигандами для катализируемого медью аминирования и амидирования арилгалогенидов в ( реакции Ульмана-Гольдберга ).

Химические свойстваПравить

При нагревании выше 350°C обезвоживается с выделением дициана . Производные оксамида образуют самоорганизующиеся монослои, связанные сеткой водородных связей.