Метилкобаламин

Метилкобаламин
Метилкобаламин
	;
Общие
Хим. формула	C63H91N13O14PCo
Физические свойства
Молярная масса	1344.40 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13422-55-4
PubChem	6436232
Рег. номер EINECS	236-535-3
SMILES	[CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
InChI	ZFLASALABLFSNM-QBOHGLHMSA-L, JEWJRMKHSMTXPP-WZHZPDAFSA-L
ChEBI	28115
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Метилкобаламин это кобаламин, используемый при лечении периферической нейропатии, диабетической нейропатии, и для предварительного лечения бокового амиотрофического склероза. Это одна из форм Витамина B12, которая отличается от цианкобаламина тем, что цианогруппа в нём замещена метильным радикалом.^[1] При нормальных условиях представляет собой водорастворимые кристаллы ярко-красного цвета.^[2]

С точки зрения координационной химии, метилкобаламин — это редкий пример фермента, в котором металл непосредственно связан с алкильным радикалом. Никель-содержащие метаболиты этого вещества участвуют в финальной стадии метаногенеза.

СинтезПравить

Метилкобаламин можно синтезировать в лаборатории, восстанавливая цианкобаламин борогидридом натрия в щелочном растворе с последующим добавлением иодметана.^[2]

ФункцииПравить

Этот витамин — один из двух кофакторов, используемых витамин B₁₂-зависимыми ферментами. Помимо этого он является особой формой витамина B₁₂ используемой 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеинметилтрансферазой, также известной как метионинсинтаза. С точки зрения физиологии, он эквивалентен витамину B₁₂, например в плане лечения патологий, связанных с недостатком витамина B₁₂, таких как пернициозная анемия.

Метилкобаламин участвует в пути Вуда — Льюнгдала, при помощи которого некоторые организмы осуществляют фиксацию углекислого газа. В этом пути, метилкобаламин отдаёт метильную группу, которая соединяется с монооксидом углерода (образуется из CO₂) в результате чего синтезируется ацетил-КоА, который затем превращается в более сложные молекулы, необходимые организму.^[3]

Метилкобаламин синтезируется некоторыми бактериями. Он играет важную роль для окружающей среды, так как участвует в метилировании тяжёлых металлов. Например, в результате его действия образуется высокотоксичная метилртуть.^[4] В этой реакции, метилкобаламин является донором «CH₃^-».

См. такжеПравить

ИсточникиПравить

↑ L. R. McDowell, Vitamins in animal and human nutrition, <https://books.google.co.uk/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526> Архивная копия от 2 апреля 2015 на Wayback Machine
↑ ¹ ² David Dophin. Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B₁₂ and of Some Analogs of the Vitamin B₁₂ Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond (англ.) // D.B. McCormick and L.D. Wright, Eds : journal. — 1971. — Vol. Vol. XVIII. — P. 34—54.
↑ J. C. Fontecilla-Camps, P. Amara, C. Cavazza, Y. Nicolet and A. Volbeda, «Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes», Nature 2009, volume 460, p. 814—822.doi:10.1038/nature08299
↑ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine, <https://books.google.co.uk/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32> Архивная копия от 2 апреля 2015 на Wayback Machine

[1] L. R. McDowell, Vitamins in animal and human nutrition, <https://books.google.co.uk/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526> Архивная копия от 2 апреля 2015 на Wayback Machine

[MechB12-2] ¹ ² David Dophin. Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B₁₂ and of Some Analogs of the Vitamin B₁₂ Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond (англ.) // D.B. McCormick and L.D. Wright, Eds : journal. — 1971. — Vol. Vol. XVIII. — P. 34—54.

[3] J. C. Fontecilla-Camps, P. Amara, C. Cavazza, Y. Nicolet and A. Volbeda, «Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes», Nature 2009, volume 460, p. 814—822.doi:10.1038/nature08299

[4] Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine, <https://books.google.co.uk/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32> Архивная копия от 2 апреля 2015 на Wayback Machine

[1]

[2]

[3]

[4]

Метилкобаламин

Общие
Хим. формула	C₆₃H₉₁N₁₃O₁₄P Co
Физические свойства
Молярная масса	1344.40 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13422-55-4
PubChem	6436232
Рег. номер EINECS	236-535-3
SMILES	[CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
InChI	ZFLASALABLFSNM-QBOHGLHMSA-L, JEWJRMKHSMTXPP-WZHZPDAFSA-L
ChEBI	28115
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе