Кобамамид

Аденозилкобаламин
Аденозилкобаламин
	;
Общие
Систематическое; наименование	Coα-[α-(5,6-диметилбензимидазолl)] -Coβ-(5'-деокси-5'-аденозил)кобамид
Традиционные названия	Кобамамид, дибенкозид
Хим. формула	C72H100N18O17P1Co
Физические свойства
Молярная масса	1579.58 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13870-90-1
PubChem	CID 5459907
Рег. номер EINECS	237-627-6
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+2]
InChI	ZIHHMGTYZOSFRC-OUCXYWSSSA-L
ChEBI	18408
ChemSpider	16736117
Безопасность
Токсичность	Исследования показали, что витамины группы В12 практически нетоксичны для человека даже при приёме в больших количествах в течение длительного времени
NFPA 704	0 0 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кобаламид (англ. Adenosylcobalamin (AdoCbl)) — витамин, также известный как аденозилкобаламин и дибенкозид. Вместе с метилкобаламином (MeCbl) является одной из активных форм витамина B₁₂.^[1] В качестве пищевой добавки доступен в форме таблеток, но (в отличие от цианкобаламина, метилкобаламина и гидроксокобаламина) его невозможно вводить в кровь напрямую.

Отличается от цианокобаламина тем, что атом кобальта в последнем присоединен к цианогруппе.

ФункцииПравить

Аденозилкобаламин участвует в качестве кофактора в опосредованных радикалами перестройках 1,2-углеродного скелета. Эти процессы требуют образования дезоксиаденозильного радикала путем гомолитической диссоциации углерод-кобальтовой связи. Эта связь исключительно слабая, с энергией диссоциации связи 31 ккал / моль, которая дополнительно снижается в химическом окружении активного центра фермента^[2]. Ферментом, который использует аденозилкобаламин в качестве кофактора, является метилмалонил-КоА мутаза (MCM).

Дальнейшие эксперименты также определили роль аденозилкобаламина в регуляции экспрессии некоторых бактериальных генов. Связываясь с CarH, AdoCbl может модулировать гены каротиноидов, которые придают теплую окраску различным растениям. Транскрипция каротиноидов активируется солнечным светом из-за реакции AdoCbl^[3]. Существуют и другие фоторецепторы в различных бактериальных сообществах, помимо CarH, которые также обладают реактивной способностью при связывании с AdoCbl. Например, AerR является ещё одним фактором, который использует AdoCbl для выделения фиолетовой пигментации. Дополнительное изучение ферментов, связанных с аденозилкобаламином, и развитие этого кофактора с течением времени может доказать, что он выполняет регуляторную функцию ДНК и РНК^[4].

ПримечанияПравить

↑ Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
↑ Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. — Weinheim: Wiley-VCH, 1998. — 1 online resource (xvii, 542 pages) с. — ISBN 978-3-527-61219-2, 3-527-61219-X, 978-3-527-61218-5, 3-527-61218-1, 1-281-76388-8, 978-1-281-76388-4, 9786611763886, 6611763880. Архивировано 7 мая 2022 года.
↑ Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz‐Arnanz, Catherine Drennan. An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light‐Dependent Gene Regulation (англ.) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Vol. 29, iss. S1. — ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860. — doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25.
↑ Chemaly, Susan M. (30 June 2016). “New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH”. EBSCO Host.

См. такжеПравить

[1] Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.

[2] Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. — Weinheim: Wiley-VCH, 1998. — 1 online resource (xvii, 542 pages) с. — ISBN 978-3-527-61219-2, 3-527-61219-X, 978-3-527-61218-5, 3-527-61218-1, 1-281-76388-8, 978-1-281-76388-4, 9786611763886, 6611763880. Архивировано 7 мая 2022 года.

[3] Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz‐Arnanz, Catherine Drennan. An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light‐Dependent Gene Regulation (англ.) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Vol. 29, iss. S1. — ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860. — doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25.

[4] Chemaly, Susan M. (30 June 2016). “New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH”. EBSCO Host.

[1]

[2]

[3]

[4]

Аденозилкобаламин

Общие
Систематическое наименование	Coα-[α-(5,6-диметилбензимидазолl)] -Coβ-(5'-деокси-5'-аденозил)кобамид
Традиционные названия	Кобамамид, дибенкозид
Хим. формула	C₇₂H₁₀₀N₁₈O₁₇P₁Co
Физические свойства
Молярная масса	1579.58 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13870-90-1
PubChem	CID 5459907
Рег. номер EINECS	237-627-6
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+2]
InChI	ZIHHMGTYZOSFRC-OUCXYWSSSA-L
ChEBI	18408
ChemSpider	16736117
Безопасность
Токсичность	Исследования показали, что витамины группы В₁₂ практически нетоксичны для человека даже при приёме в больших количествах в течение длительного времени
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.