Метилбензоат

Метилбензоа́т— органическое соединение, метиловый эфир бензойной кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость, плохо растворимую в воде, но хорошо смешиваемую с органическими растворителями.

Метилбензоат
Общие
Хим. формула	C8H8O2
Рац. формула	C6H5COOCH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	136,15 г/моль
Плотность	1,0837 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-12,5 °C
• кипения	199,6 °C
• воспламенения	83 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5164
Классификация
Рег. номер CAS	93-58-3
PubChem	7150
Рег. номер EINECS	202-259-7
SMILES	COC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DH3850000
ChEBI	72775
ChemSpider	6883
Безопасность
ЛД50	1177 мг/кг (крысы, перорально)
NFPA 704	2 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Химические свойстваПравить

При нитровании смесью серной и азотной кислот образует метил-3-нитробензоат:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{N}{\mathsf{O}}_{\mathsf{3}}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{C}}_{\mathsf{8}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{7}}\mathsf{N}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$${\mathsf {C_{6}H_{5}COOCH_{3}+HNO_{3}\rightarrow C_{8}H_{7}NO_{4}+H_{2}O}}$ 

В водном растворе NaOH гидролизуется до метанола и бензоата натрия:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}$${\mathsf {C_{6}H_{5}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}COONa+CH_{3}OH}}$ 

ПолучениеПравить

Реакция конденсации бензойной кислоты и метанола в кислой среде:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$${\mathsf {C_{6}H_{5}COOH+CH_{3}OH\rightarrow C_{6}H_{5}COOCH_{3}+H_{2}O}}$ 

ПрименениеПравить

В небольших концентрациях метилбензоат имеет приятный запах дерева фейхоа, благодаря чему он используется в парфюмерии. Реже применяется как растворитель или приманка для орхидных пчёл Euglossini. Образуется при гидролизе кокаина во влажном воздухе, благодаря чему позволяет обнаруживать кокаин, само по себе совсем не пахучее вещество, собаками. Собак, тренирующих искать кокаин, учат именно с использованием метилбензоата, постепенно снижая концентрацию до минимально возможной. Так же используется для имитатора спидбола