Коричная кислота

Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — ${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}=\text{CHCOOH}$${\ce {C6H5CH=CHCOOH}}$, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.

Коричная кислота
Общие
Систематическое наименование	​(E)​-​3-​фенилпропеновая кислота
Традиционные названия	Коричная кислота, β-фенилакриловая кислота
Хим. формула	C9H8O2 / С6Н5CH=CHCOOH
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	148.17 г/моль
Плотность	1.2475 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	134 °C
• кипения	300 °C
• вспышки	110 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $p{K}_a$$pK_{a}$	4.44
Растворимость
• в воде	0.4 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	140-10-3
PubChem	444539
Рег. номер EINECS	205-398-1
SMILES	c1ccc(cc1)/C=C/C(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
ChEBI	35697
ChemSpider	392447
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

• при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
• при медленном распадается на углекислоту и стирол:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}=\text{CHCOOH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CO}}_2^{}+{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_3^{}\text{CH}={\text{CH}}_2^{}$${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H3CH=CH2}}$ ;

• при плавлении с гидроксидом калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}=\text{CHCOOH}+2\text{KOH}\stackrel{t}{\to }{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CO}(\text{OK})+{\text{CH}}_3^{}\text{CO}(\text{OK})+{\text{H}}_2^{}\uparrow <!--\; \uparrow \; -->$${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^}}$ ;

• плавление с гидроксидом натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли);
• при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C₁₆H₁₆, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C₁₇H₁₆O₂, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:

${\text{C}}_8^{}{\text{H}}_8^{}+{\text{C}}_9^{}{\text{H}}_8^{}{\text{O}}_2^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_{17}^{}{\text{H}}_{16}^{}{\text{O}}_2^{}$${\ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2}}$ .

• почти все окислители (азотная кислота слабая, диоксид свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида, который, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту, остаток [$\text{CHCOOH}$${\ce {CHCOOH}}$ ] превращается в этих условиях в щавелевую или углекислоту.
• амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}=\text{CHCOOH}+{\text{H}}_2^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{COOH}$${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

• та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
• с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}=\text{CHCOOH}+{\text{Br}}_2^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CHBrCHBrCOOH}$${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

• а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}=\text{CHCOOH}+{\text{H}}_2^{}\text{O}+\text{O}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}(\text{OH})\text{CH}(\text{OH})\text{COOH}$${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH}}$ 

• коричная кислота превращается в цис-изомер (аллокоричную кислоту) под действием УФ-лучей.

Нахождение в природеПравить

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.

Является промежуточным промежуточным метаболитом в биохимии вторичного обмена у растений, одним из продуктов шикиматного пути, не накапливается у большинства растений.

ПолучениеПравить

Искусственно она получается:

• конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C₆H₅CH=CHCOCH₃ хлорноватистой кислотой;
• при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°):

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CHO}+{\text{CH}}_3^{}\text{COCl}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}\text{CH}=\text{CHCOOH}+\text{HCl}$${\ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl}}$ ;

• при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком;
• при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (1 ч.) и уксусной кислотой (3 ч.):

C₆H₅CHO + CH₃CO₂Na = C₆H₅CH=CHСО₂Na + H₂O (реакция, известная под названием реакции Перкина);

• малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:

C₆H₅COH + CH₂(CO₂Na)₂ + 2C₂H₄O₂ = C₆H₅CH=C(COOH)₂ + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О = C₆H₅CH=CHCOOH + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О + СО₂;

• при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C₆H₅CH₂CClH(СО₂Et)₂.

ПрименениеПравить

Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.

См. такжеПравить

• Аллокоричная кислота
• Коричный альдегид

СсылкиПравить

• [www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Транс-коричная кислота] на сайте Химик.ру