Иодоформ

Иодоформ (трииодметан) — органическое соединение с химической формулой СНІ₃, имеет вид жёлтых кристаллов с сильным характерным запахом.

Иодоформ
Общие
Систематическое наименование	Иодоформ
Хим. формула	СНІ3
Физические свойства
Состояние	жёлтые кристаллы
Молярная масса	393.73 г/моль
Плотность	4.008 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	123 °C
• кипения	217 °C
• разложения	410 ± 1 ℉
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0.1 г/л
Структура
Координационная геометрия	тетрагональная
Кристаллическая структура	гексагональная
Классификация
Рег. номер CAS	[75-47-8]
PubChem	6374
Рег. номер EINECS	200-874-5
SMILES	C(I)(I)I
InChI	InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB7000000
ChEBI	37758
ChemSpider	6134
Безопасность
ЛД50	355 мг/кг (крысы, орально) 1180 мг/кг (крысы, трансдермально) 1.6 ммоль/кг (мыши, подкожно)  мг/кг
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Иодоформ в виале

ОписаниеПравить

Иодоформ представляет собой жёлтые кристаллы, практически нерастворимые в воде. Трудно растворимы в спирте, хорошо растворяются в эфире, хлороформе.

ПолучениеПравить

Иодоформ получают из этанола, изопропанола или ацетона, действием иода и щелочей, аммиака или карбонатов щелочных металлов:

$\mathsf{6}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{H}\mathsf{C}{\mathsf{O}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{4}{\mathsf{I}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}\mathsf{H}{\mathsf{I}}_{\mathsf{3}}\downarrow <!--\; \downarrow \; -->\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{5}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{I}\mathsf{+}\mathsf{5}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{6}\mathsf{C}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\uparrow <!--\; \uparrow \; -->$${\mathsf {6NaHCO_{3}+4I_{2}+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CHI_{3}\downarrow +HCOONa+5NaI+5H_{2}O+6CO_{2}\uparrow }}$ 

Реакция протекает по следующей схеме:  

Иодоформ также можно получить электролизом иодида калия или натрия в спиртовом растворе. При электролизе образуются иод и щёлочь, необходимые для процесса. Образующийся при реакции иодид калия (натрия) снова подвергается электролизу, и таким образом весь иод соли идёт на образование иодоформа.

Также иодоформ можно получить йодоформной пробой.

Биологические свойстваПравить

Умеренно-ядовит.

ПрименениеПравить

• В медицине иодоформ применяют как антисептик. В частности, используется для полоскания горла.
• В стоматологии в ряде случаев, йодоформ применяют для тампонады лунки после удаления зуба.