Дибензофуран

Дибензофуран — органическое гетероциклическое вещество, состоящее из трёх конденсированных циклов: одного фуранового и двух бензольных.

Дибензофуран
Общие
Хим. формула	C12H8O
Физические свойства
Состояние	твёрдое вещество
Молярная масса	168,19 г/моль
Плотность	1,263 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	86,5 °C
• кипения	287 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,6079
Классификация
Рег. номер CAS	132-64-9
PubChem	24854168
Рег. номер EINECS	205-071-3
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3O2
InChI	InChI=1S/C12H8O/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28145
ChemSpider	551
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение Править

Дибензофуран коммерчески доступен. Очистку загрязнённого вещества проводят путём перекристаллизации из этанола.

Строение и физические свойства Править

Дибензофуран растворим в этаноле, диэтиловом эфире, тетрагидрофуране, бензоле и уксусной кислоте; нерастворим в воде.

Химические свойства Править

Восстановление Править

Дибензофуран можно несколькими способами эффективно восстановить в 2-гидроксибифенил: к гидрогенолизу соединение устойчиво, но аккуратное разложение водой продукта его литиирования позволяет разорвать одну связь С–О. Описаны также другие методы данного восстановления.

Расширение цикла Править

При обработке дибензофурана литием и TMEDA образуется дилитиевый аддукт, который можно ввести в реакцию с рядом альдегидов или кетонов и получить дибензопираны, тем самым расширяя центральный пятичленный цикл до шестичленного.

Реакция Фриделя — Крафтса Править

Как алкилирование, так и ацилирование по Фриделю — Крафтсу для дибензофурана исследовано хорошо: данные процессы систематически приводят к введению алкильных и ацильных заместителей по положению 2.

Галогенирование Править

Дибензофуран с исключительной региоселективностью подвергается дигалогенированию в кислой среде по положениям 2 и 8. Получаемые симметричные 2,8-дигалогенпроизводные используются для дальнейшей функционализации дибензофурана, например, реакциями кросс-сочетания.

орто-Литиирование Править

Обработка дибензофурана н-бутиллитием приводит к его литиированию по положению 4 благодаря направляющему действию гетероциклического атома кислорода. В более жёстких условиях можно получить ди-орто-литиированное производное по положениям 4 и 6. Далее подобные литиевые производные вводят в реакции с различными электрофильными реагентами.

Литература Править

• Aspin S. J. Dibenzofuran (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2015. — doi:10.1002/047084289x.rn01873.

Ссылки Править

• ЯМР-спектр дибензофурана  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
• ИК-спектр дибензофурана  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
• КР-спектр дибензофурана  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.