Дансилкадаверин

Дансилкадаверин (монодансилкадаверин; англ. monodansylcadaverine, MDC) — химическое соединение, флуоресцирующее производное кадаверина. Является ингибитором трансглутаминаз. Флуоресценция определяется наличием флюорофора — дансильной группы.

Дансилкадаверин
Общие
Систематическое наименование	N-​​(5-​аминопентил)​-​5-​диметиламино-​1-​нафталенсульфонамид
Хим. формула	C17H25N3O2S1
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	335,465 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	10121-91-2
PubChem	4247
Рег. номер EINECS	233-326-9
SMILES	CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)NCCCCCN
InChI	InChI=1S/C17H25N3O2S/c1-20(2)16-10-6-9-15-14(16)8-7-11-17(15)23(21,22)19-13-5-3-4-12-18/h6-11,19H,3-5,12-13,18H2,1-2H3 MLEBFEHOJICQQS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	52007
ChemSpider	4098
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Применение в клеточной биологииПравить

Монодансилкадаверин находит несколько применений: ингибитор трансаминаз; флуоресцентный зонд, ковалентно связывающийся с трансаминазами на плазматической мембране клетки. Он также используется для ингибирования рецептор-опосредованного эндоцитоза, т. к. трансаминазы играют важную роль в организации клатриновых пузырьков. Монодансилкадаверин блокирует эндоцитоз альфа-2 макроглобулина, эпидермального фактора роста, Vesicular stomatitis virus.

В живых клетках используется как метка аутофагальных вакуолей.

См. такжеПравить

• Дансил хлорид
• Дансиламид

БиблиографияПравить

• Vázquez C.L., Colombo M.I. Assays to assess autophagy induction and fusion of autophagic vacuoles with a degradative compartment, using monodansylcadaverine (MDC) and DQ-BSA (англ.) // Meth. Enzymol. : journal. — 2009. — Vol. 452. — P. 85—95. — doi:10.1016/S0076-6879(08)03606-9. — PMID 19200877.
• Biederbick A., Kern H.F., Elsässer H.P. Monodansylcadaverine (MDC) is a specific in vivo marker for autophagic vacuoles (англ.) // Eur. J. Cell Biol.  (англ.) (рус. : journal. — 1995. — January (vol. 66, no. 1). — P. 3—14. — PMID 7750517.
• Schütze S., Machleidt T., Adam D., et al. Inhibition of receptor internalization by monodansylcadaverine selectively blocks p55 tumor necrosis factor receptor death domain signaling (англ.) // J. Biol. Chem. : journal. — 1999. — April (vol. 274, no. 15). — P. 10203—10212. — PMID 10187805.