Глутаровая кислота

Глутаровая кислота
Глутаровая кислота
	;
Общие
Систематическое; наименование	Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формула	C5H8O4
Рац. формула	НООС(СН2)3СООН
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	132 г/моль
Плотность	1,42 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	95-98 °C
• кипения	200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара	2⋅10−5 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a	K1 4,6⋅10−5; K2 5,34⋅10−6
	Растворимость
• в воде	63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	110-94-1
PubChem	743
Рег. номер EINECS	203-817-2
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17859
ChemSpider	723
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Физические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.

Химические свойстваПравить

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa₁=4.34, pKa₂=5.27).

Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.

Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Биологическая рольПравить

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса^[1]^[2].

ПолучениеПравить

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).

В лаборатории может быть получена:

гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты^[3],^[4];
гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции 1,3-дибромпропана с цианидом калия;
гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой^[5];
из диэтилфумарата и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов^[6].

ПрименениеПравить

Используется:

в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов;
для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор) гидрированием.

БезопасностьПравить

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.

ПримечанияПравить

↑ Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
↑ Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496
↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17
↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138
↑ A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914

[Фил-1] Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.

[Бер-2] Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.

[3] G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496

[4] Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17

[5] Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138

[6] A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Глутаровая кислота

Общие
Систематическое наименование	Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формула	C₅H₈O₄
Рац. формула	НООС(СН₂)₃СООН
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	132 г/моль
Плотность	1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	95-98 °C
• кипения	200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара	2⋅10⁻⁵ атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $pK_{a}$ $pK_{a}$	K₁ 4,6⋅10⁻⁵; K₂ 5,34⋅10⁻⁶
Растворимость
• в воде	63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	110-94-1
PubChem	743
Рег. номер EINECS	203-817-2
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17859
ChemSpider	723
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе