Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

Гамма-бутиролактон — Википедия
Википедия

Гамма-бутиролактон

(перенаправлено с «Γ-бутиролактон»)

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Гамма-​бутиролактон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 γ-​Бутиролактон ​(дигидрофуран-​2​(3H)​-​он, оксолан-​2-​он)​
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86,09 г/моль
Плотность 1,144 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -45 °C
 • кипения 204—205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-48-0
PubChem 7302
Рег. номер EINECS 202-509-5
SMILES
InChI
RTECS LU3500000
ChEBI 42639
ChemSpider 7029
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

РаспространениеПравить

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[1][2].

СинтезПравить

γ-Бутиролактон можно получать методом дегидроциклизации 1,4-Бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[3].

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия[4], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты[5].

 

Свойства и реакционная способностьПравить

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O

Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Токсикология и безопасностьПравить

ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий вкус этанола[источник не указан 1913 дней], иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.

При попадании в организм человека ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до ГОМК, которая оказывает специфическое действие на ЦНС[6][7]. В связи с большей липофильностью ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-Бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК[8].

Устраняет абстинентный синдром в период отмены пентазоцина[источник не указан 1913 дней], когда действие большинства ПАВ ослаблено или отсутствует.

Промышленное применениеПравить

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Рекреационное использованиеПравить

 
Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГБЛ является прекурсором ГОМК, и его рекреационное использование связано с эффектами этой кислоты. ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[9]. В маленьких дозах ГБЛ используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов (аналогично оксибутирату натрия).

Последствия употребления ГОМК сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах она может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[10]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[11][12]. Эффекты от употребления длятся обычно от полутора до трёх часов[10].

ГБЛ продавался как биодобавка для спортсменов[13] , поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[14]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[15]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[16].

Правовой статусПравить

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен[17].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. ↑ Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine (англ.) // Journal of forensic sciences  (англ.) (рус. : journal. — 2001. — Vol. 46, no. 5. — P. 1164—1167. — PMID 11569560.
  2. ↑ Elliott, S.; Burgess, V. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages (англ.) // Forensic Science International  (англ.) (рус. : journal. — 2005. — Vol. 151, no. 2—3. — P. 289. — doi:10.1016/j.forsciint.2005.02.014.
  3. ↑ Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — С. 472—473. — 848 с.
  4. ↑ Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate (англ.) // Tetrahedron : journal. — 2000. — March (vol. 56, no. 13). — P. 1905—1910. — doi:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
  5. ↑ Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone (англ.) // Journal of Chemical Education  (англ.) (рус. : journal. — 1998. — Vol. 75, no. 1. — P. 84. — ISSN 0021-9584. — doi:10.1021/ed075p84.
  6. ↑ Forensic Chemistry Handbook (неопр.). — С. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8.
  7. ↑ Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L. Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3 (англ.) // Biochemical Pharmacology : journal. — 2003. — Vol. 66, no. 6. — P. 887. — doi:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. — PMID 12963475.
  8. ↑ Gamma-butyrolactone (GBL) Pre-Review Report  (неопр.) (4 июня 2012).
  9. ↑ Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol (англ.) // Clin Toxicol (Phila)  (англ.) (рус. : journal. — 2012. — July (vol. 50, no. 6). — P. 458—470. — doi:10.3109/15563650.2012.702218. — PMID 22746383.
  10. ↑ 1 2 Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid (англ.) // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3. — P. 263—269. — doi:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. — PMID 10869868.
  11. ↑ Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans (англ.) // J Clin Psychopharmacol  (англ.) (рус. : journal. — 2006. — October (vol. 26, no. 5). — P. 524—529. — doi:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. — PMID 16974199. — PMC 2766839.
  12. ↑ «The Vaults Of Erowid». Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  13. ↑ Erowid GHB vault: FDA Warning about Gamma Butyrlactone  (неопр.). Erowid (21 ноября 1998). Дата обращения: 10 октября 2013.
  14. ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease (англ.) // Psychoneuroendocrinology  (англ.) (рус. : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7. — P. 531—538. — doi:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  15. ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men (англ.) // Journal of Clinical Investigation  (англ.) (рус. : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3. — P. 745—753. — doi:10.1172/JCI119587. — PMID 9239423. — PMC 508244.
  16. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects (англ.) // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2. — P. 179—185. — doi:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. — PMID 10674281.
  17. ↑ Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Гамма-бутиролактон&oldid=119927255