Гексафторбензол

Гексафторбензол (перфторбензол) — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C₆F₆, один из представителей ароматических перфторированных фторорганических соединений.

Гексафторбензол
Общие
Систематическое наименование	Гексафторбензол
Традиционные названия	Перфторбензол
Хим. формула	C6F6
Рац. формула	C6F6
Физические свойства
Молярная масса	186,06 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	5,29 °C
• кипения	80-81 °C
Критическая точка	242,9
Классификация
Рег. номер CAS	392-56-3
PubChem	9805
Рег. номер EINECS	206-876-2
SMILES	C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F
InChI	InChI=1S/C6F6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DA3050000
ChEBI	38589
ChemSpider	13836549
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойстваПравить

Гексафторбензол — бесцветная жидкость. Растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Гексафторбензол вступает в реакции нуклеофильного замещения:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{6}}\underset{\mathsf{150}\mathsf{-<!--\; -\; -->}{\mathsf{200}}^{\mathsf{o}}\mathsf{C}}{\overset{\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{O}\mathsf{H}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{5}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {C_{6}F_{6}{\xrightarrow[{150-200^{o}C}]{NH_{4}OH}}C_{6}F_{5}NH_{2}}}$ 

Реакция гексафторбензола с электрофильными реагентами приводит к разрушению ароматической системы. Так, в реакции с азотной кислотой образуется перфторхинон.

В реакции с активными радикалами происходит замещение одного или нескольких атомов фтора:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{6}}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{3}}\cdot <!--\; \cdot \; -->\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{F}\cdot <!--\; \cdot \; -->$${\mathsf {C_{6}F_{6}+CF_{3}\cdot \rightarrow C_{6}F_{5}CF_{3}+F\cdot }}$ 

ПолучениеПравить

Гексафторбензол получают следующими способами:

• Реакция фторидов щелочных металлов с гексахлорбензолом:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{6}}\mathsf{+}\mathsf{6}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{F}\underset{\mathsf{500}\mathsf{-<!--\; -\; -->}{\mathsf{600}}^{\mathsf{o}}\mathsf{C}\mathsf{,}\mathsf{8}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{10}\mathsf{M}\mathsf{P}\mathsf{a}}{\overset{}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{6}}\mathsf{+}\mathsf{6}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {C_{6}Cl_{6}+6NaF{\xrightarrow[{500-600^{o}C,\ 8-10MPa}]{}}C_{6}F_{6}+6NaCl}}$ 

• Пиролиз фтортрибромметана в присутствии катализатора (Pt) при 630-640 °C
• Фторирование бензола:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{6}}\underset{}{\overset{\mathsf{C}\mathsf{o}{\mathsf{F}}_{\mathsf{3}}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{12}}\underset{\mathsf{500}\mathsf{-<!--\; -\; -->}{\mathsf{600}}^{\mathsf{o}}\mathsf{C}}{\overset{\mathsf{F}\mathsf{e}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{6}}$${\mathsf {C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{CoF_{3}}}C_{6}F_{12}{\xrightarrow[{500-600^{o}C}]{Fe}}C_{6}F_{6}}}$ 

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{6}}\underset{}{\overset{\mathsf{C}\mathsf{o}{\mathsf{F}}_{\mathsf{3}}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{9}}\underset{}{\overset{\mathsf{K}\mathsf{O}\mathsf{H}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{F}}_{\mathsf{6}}$${\mathsf {C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{CoF_{3}}}C_{6}H_{3}F_{9}{\xrightarrow[{}]{KOH}}C_{6}F_{6}}}$ 

ПрименениеПравить

Гексафторбензол используется для синтеза полифторароматических соединений и как растворитель органических веществ.

Также как и тетраметилсилан, применяемый в качестве эталона химического сдвига в протонной ЯМР-спектроскопии, Гексафторбензол используется как эталон для относительного измерения химического сдвига при ЯМР-спектроскопии на ядрах фтора-19.

ЛитератураПравить

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 139

См. такжеПравить

• Перфторированные органические соединения