Бутин-1

Для термина «Бутин» см. также другие значения.

Бути́н-1 (1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой $\text{HC}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{C}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}$${\ce {HC#C-CH2-CH3}}$, третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.

Бутин-​1
Общие
Систематическое наименование	1-​бутин
Традиционные названия	этилацетилен, бутин-1, бут-1-ин, этилэтин
Хим. формула	C4H6
Рац. формула	$\text{HC}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{C}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}$${\ce {HC#C-CH2-CH3}}$
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	54,090 г/моль
Плотность	0,678 г/см3 (при температуре кипения); 0,6784 г/см3 (при 0 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	−125,72 °C
• кипения	+8,1 °C
Энтальпия
• образования	165,2 ± 0,88 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3962
Классификация
Рег. номер CAS	107-00-6
PubChem	7846
Рег. номер EINECS	203-451-3
SMILES	CCC#C
InChI	InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1H,4H2,2H3 KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	48087
ChemSpider	7558
Безопасность
Фразы риска (R)	R12, R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S3, S9, S16, S26, S29, S33, S37
Краткие характер. опасности (H)	H224, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИзомерияПравить

В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).

Кроме того, брутто-формула C₄H₆ наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен.

Физические свойстваПравить

При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см³. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962.

Энтальпия образования ΔH0
f = 165,2 ± 0,88 кДж/моль. Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль.

С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин

Химические свойстваПравить

1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух π-связей и одной σ-связи. Таким образом, система π-связей дополнительно стабилизирует молекулу.

Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия ${\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{CNa}$${\ce {C2H5C#CNa}}$ . Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра (реактиве Толленса) белый осадок этилацетиленида серебра:

${\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{CH}+[\text{Ag}{({\text{NH}}_3^{})}_2^{}]\text{OH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{CAg}\downarrow <!--\; \downarrow \; -->+2{\text{NH}}_3^{}\uparrow <!--\; \uparrow \; -->+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C2H5C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> C2H5C#CAg v + 2 NH3 ^ + H2O}}$ ,

в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:

${\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{CH}+[\text{Cu}{({\text{NH}}_3^{})}_2^{}]\text{OH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{CCu}\downarrow <!--\; \downarrow \; -->+2{\text{NH}}_3^{}\uparrow <!--\; \uparrow \; -->+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C2H5C#CH + [Cu(NH3)2]OH -> C2H5C#CCu v + 2 NH3 ^ + H2O}}$ .

Это качественные реакции на 1-бутин.