Бензофуран

Бензофуран — гетероциклическое органическое соединение, содержащее бензольное и фурановое кольца.

Бензофуран
Общие
Систематическое наименование	2,3-​бензофуран
Хим. формула	C8H6O
Физические свойства
Молярная масса	118,14 г/моль
Плотность	1,0776 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	173-175 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5648
Классификация
Рег. номер CAS	271-89-6
PubChem	9223
Рег. номер EINECS	205-982-6
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CO2
InChI	InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	35260
ChemSpider	8868
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Бензофурану могут соответствовать 2 изомерных соединения: 2,3-бензофуран (собственно бензофуран, формула I) и 3,4-бензофуран (формула II). При этом стабильным является первый изомер, для второго известны только нестабильные 1,3-диарилзамещённые производные, склонные к димеризации на свету.

 

Бензофуран является бесцветной жидкостью с ароматным запахом, растворим в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Проявляет ароматические свойства. С щелочами не реагирует, но в присутствии минеральных кислот, кислот Льюиса и пероксидов полимеризуется.

Бензофуран реагирует с озоном, продуктами реакции являются салициловый альдегид, салициловая кислота или пирокатехин.

Гидрирование бензофурана действием натрия в этаноле или водородом на катализаторе приводит к образованию 2,3-дигидробензофурана и затем к октагидробензофурану. При гидрировании бензофурана под давлением, действии лития в жидком аммиаке происходит раскрытие фуранового цикла.

Нахождение в природеПравить

Бензофуран обнаруживают в каменноугольной смоле (нафталиновая и фенольная фракции), в коксовом газе и продуктах карбонизации угля. Некоторые производные бензофурана находятся в составе фенольных фракций смолы глинистых сланцев и высококипящих каменноугольных смол.

ПолучениеПравить

Бензофуран выделяют из каменноугольной смолы с помощью бромирования и последующего разложения дибромпроизводного.

Полупромышленный синтетический способ получения бензофурана в качестве сырья использует о-нитроэтилбензол:

 

Препаративный синтез бензофурана осуществляется реакцией конденсации салицилового альдегида с хлоруксусной кислотой или этилмалонатом с образованием бензофуран-2-карбоновой кислоты, которую подвергают декарбоксилированию.

ПрименениеПравить

Применение находят производные бензофурана — их используют как отбеливатели в бумажной промышленности, как сцинтилляционные материалы, антиоксиданты в получении каучуков, в качестве лекарственных препаратов.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.