Бензиловая кислота

Бензиловая кислота — это органическое соединение с формулой C₁₄H₁₂O₃. При комнатной температуре — бесцветные кристаллы, растворимые во многих первичных спиртах. Является ароматической кислотой.

Бензиловая кислота
Общие
Хим. формула	C14H12O3
Физические свойства
Молярная масса	228,25 г/моль
Плотность	1,08 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	151 ± 1 °C и 150 °C
• кипения	180 °C
Классификация
Рег. номер CAS	76-93-7
PubChem	6463
Рег. номер EINECS	200-993-2
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16) UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39414
ChemSpider	6220
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Бензиловую кислоту можно получить путём нагревания смеси бензила, этанола и гидроксида калия.

Другой способ получения, найденный Либихом в 1838 году, представляет собой димеризацию бензальдегида в бензил, который превращается в бензиловую кислоту в результате реакции перегруппировки.

ПрименениеПравить

Бензиловая кислота используется в производстве гликолятов лекарственных средств, таких как фенитоин и мепензолат, которые являются антагонистами мускариновых рецепторов ацетилхолина.

Также она используется при производстве 3-хинуклидинилбензилата (BZ), вследствие чего подпадает под регулирование в рамках Конвенции о химическом оружии. За веществом также следят правоохранительные органы многих стран, так как оно используется в производстве галлюциногенных наркотиков.