Толуол

Запрос «Бензил»^[d] перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол
Общие
Хим. формула	C7H8
Физические свойства
Молярная масса	92,14 г/моль
Плотность	0,86694 г/см³
Энергия ионизации	8,82 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	−95 °C
• кипения	110,6 °C
• вспышки	6 °C
Пределы взрываемости	от 1,1 до 7,1 об. %
Критическая точка	320 °C (593 K), 4299 кПа
Энтальпия
• образования	50 170 Дж/моль и 12 180 Дж/моль
• сгорания	−3910 кДж/моль
Удельная теплота испарения	364000 Дж/кг
Давление пара	21 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,014 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-88-3
PubChem	1140
Рег. номер EINECS	203-625-9
SMILES	1= CC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XS5250000
ChEBI	17578
ChemSpider	1108
Безопасность
Предельная концентрация	50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов)
Краткие характер. опасности (H)	H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Меры предостор. (P)	P210, P261, P280, P301+P310, P331
Сигнальное слово	опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезённого из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Общая характеристикаПравить

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Химические свойстваПравить

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

• Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

$\mathsf{5}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{6}\mathsf{K}\mathsf{M}\mathsf{n}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}\mathsf{+}\mathsf{9}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{5}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{6}\mathsf{M}\mathsf{n}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}\mathsf{+}\mathsf{3}{\mathsf{K}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}\mathsf{+}\mathsf{14}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}.$${\mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{3}+6KMnO_{4}+9H_{2}SO_{4}\rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+6MnSO_{4}+3K_{2}SO_{4}+14H_{2}O}}.$ 

• Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{K}\mathsf{M}\mathsf{n}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{K}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{M}\mathsf{n}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}.$${\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}COOK+2MnO_{2}+KOH+H_{2}O}}.$ 

• Взаимодействие с галогенами на свету:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}{\mathsf{X}}_{\mathsf{2}}\underset{}{\overset{\mathsf{h}\mathrm{\nu <!--\; \nu \; -->}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{X}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{X}.$${\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X+HX}}.$ 

Получение и очисткаПравить

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{6}}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{B}\mathsf{r}\underset{}{\overset{\mathsf{F}\mathsf{e}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{3}}}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}.$${\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr}}.$ 

Возможны также другие способы.

ПрименениеПравить

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращениеПравить

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (СанПиН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом, не замечено, но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

ТоксичностьПравить

 

Толуол — токсичное вещество, его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет 50 мг/м³ (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м³ (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м³, и даже ~ 590 мг/м³; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Толуоловая токсикоманияПравить

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646, являются псевдогаллюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.^{[значимость факта?]}

Смотрите так же:Править

• Тротил

СсылкиПравить

• Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR
• ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия  (неопр.). Дата обращения: 31 мая 2013.