Беназолин

Беназолин
Беназолин
Общие
Систематическое; наименование	2-(4-Хлор-2-оксо-1,3-бензотиазол-3-ил)уксусная кислота
Хим. формула	C9H6ClNO3S
Физические свойства
Состояние	твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса	243,67 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	193 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a	3,04
Классификация
Рег. номер CAS	3813-05-6
PubChem	19662
Рег. номер EINECS	223-297-0
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)Cl)N(C(=O)S2)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H6ClNO3S/c10-5-2-1-3-6-8(5)11(4-7(12)13)9(14)15-6/h1-3H,4H2,(H,12,13) HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81951
ChemSpider	18521
Безопасность
ЛД50	3000 мг·кг−1 (крыса, орально) * 3200 мг·кг−1 (мышь, орально) ;
Фразы риска (R)	R36/38 R52/53
Фразы безопасности (S)	S22 S61
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H412
Меры предостор. (P)	P273, P305+351+338
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Беназолин — гербицид из группы тиазолинонов (тиазолинкетонов) и бензосоединений. Бесцветное, кристаллическое вещество.

СинтезПравить

Беназолин можно получить путём последовательных реакций 2-хлоранилина с тиоционатом аммония и этиловым эфиром хлоруксусной кислоты^[4].

ХарактеристикиПравить

Беназолин представляет собой горючее бесцветное твёрдое вещество, практически нерастворимое в воде^[5]. Растворимость в воде при 20 °C и рН 3 составляет всего 500 мг/л^[6]. Значение pK_a карбоксильной группы — в зависимости от источника — составляет 3,04^[1] или 3,6^[7].

ИспользованиеПравить

Беназолин — это гербицид, который может накапливаться в почвах как ксенобиотик^[8]. Механизм действия основан на ингибировании транспорта ауксинов^[9]. Сходный эффект оказывают и его калиевые соли, а также соединения того же ряда, такие как беназолин-диметил аммония и беназолинэтил.

УтверждениеПравить

Беназолин не был включён в список в Европейском Союзе допустимой защиты растений активные ингредиенты 2002 года. В странах ЕС и в Швейцарии данное вещество запрещено к использованию^[10].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² Eintrag zu Беназолин in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.
↑ Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.
↑ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (англ.). — 1996. — P. 419. — ISBN 978-0815514015.
↑ Record of CAS RN 3813-05-6 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
↑ Eintrag zu Benazolin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.
↑ Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417—425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.
↑ Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. — o.Z.
↑ Benazolin in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.

[chemid-1] ¹ ² Eintrag zu Беназолин in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[2] W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.

[3] Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.

[4] Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (англ.). — 1996. — P. 419. — ISBN 978-0815514015.

[GESTIS-5] Record of CAS RN 3813-05-6 in the GESTIS Substance Database of the IFA.

[Römpp-6] Eintrag zu Benazolin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.

[hu-7] Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417—425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.

[Schnitzler_2004-8] Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. — o.Z.

[herts-9] Benazolin in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Беназолин

Общие
Систематическое наименование	2-(4-Хлор-2-оксо-1,3-бензотиазол-3-ил)уксусная кислота
Хим. формула	C₉H₆ClNO₃S
Физические свойства
Состояние	твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса	243,67 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	193 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $pK_{a}$ $pK_{a}$	3,04^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	3813-05-6
PubChem	19662
Рег. номер EINECS	223-297-0
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)Cl)N(C(=O)S2)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H6ClNO3S/c10-5-2-1-3-6-8(5)11(4-7(12)13)9(14)15-6/h1-3H,4H2,(H,12,13) HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81951
ChemSpider	18521
Безопасность
ЛД₅₀	3000 мг·кг₋₁ (крыса, орально)^[2] * 3200 мг·кг⁻¹ (мышь, орально) ^[3]
Фразы риска (R)	R36/38 R52/53
Фразы безопасности (S)	S22 S61
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H412
Меры предостор. (P)	P273, P305+351+338
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.